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493-52-7/甲基紅的應(yīng)用

背景[1][2]

甲基紅分子式C15H15N3O2。分子量269.31。從甲苯中得發(fā)光的紫色結(jié)晶。熔點(diǎn)183℃,pKa1=2.5,pKa2=9.5,pKb=4.8。溶于乙醇、丙酮、苯、氯仿、醋酸,幾乎不溶于水。制法:由鄰氨基苯甲酸的重氮化產(chǎn)物和二甲基苯胺偶合而得。用途:配成0.1%的乙醇溶液可作酸堿指示劑,pH4.4時(shí)為紅色,pH6.2時(shí)為黃色。廣泛用于強(qiáng)酸弱堿滴定中,因其易被氧化而褪色,故到達(dá)滴定終點(diǎn)時(shí)必須立即讀出讀數(shù)。

現(xiàn)有的合成甲基紅的方法,有地使用乙醇作反應(yīng)介質(zhì),成本高,生成物難過(guò)濾,收率低,有的采用水作反應(yīng)介質(zhì),雖然提高了收率(66%),但仍存在以下問(wèn)題:酸堿用量大,鄰氨基苯甲酸重氮化時(shí),加入相當(dāng)于鄰氨基苯甲酸摩爾量二倍量以上的鹽酸,致使偶合反應(yīng)步驟中需加入大量的堿中合過(guò)量的酸.在偶合反應(yīng)中,堿的加入量及加入速度直接影響產(chǎn)率和質(zhì)量,需控制加堿量及加入速度,故操作復(fù)雜.生成的甲基紅為無(wú)定形沉淀,粘稠難過(guò)濾,不易洗凈,粗產(chǎn)品純度不高,一般要經(jīng)有機(jī)溶劑重結(jié)晶提純。

甲基紅的應(yīng)用

應(yīng)用[3][4][5][6]

甲基紅是有光澤的紫色結(jié)晶或紅棕色粉末固體,是常用的酸堿指示劑之一。在印染行業(yè)中,甲基紅因價(jià)格低廉,易于制備,在布料染業(yè)和化工工業(yè)有著廣泛的應(yīng)用。其應(yīng)用舉例如下:

1. 用于對(duì)四氟乙烯氣體的酸堿性快速檢定。

首先制備溴百里香酚藍(lán)甲基紅混合指示劑,稱取0.1g溴百里香酚藍(lán),溶于8.0ML濃度為0.02Mol/L的氫氧化鈉溶液中,稀釋至250ML。稱取0.1g甲基紅,溶于3.73ML濃度為0.02Mol/L的氫氧化鈉溶液中,稀釋至250ML。把二種溶液混合,配成溴百里香酚藍(lán)甲基紅混合指示劑。取250mL的玻璃三角燒瓶,加入25mL蒸餾水,加入2滴溴百里香酚藍(lán)甲基紅混合指示劑。

在裝置測(cè)定的取樣口閥門出口處,接上一段乳膠管,把乳膠管通入三角燒瓶溶液中,打開(kāi)氣體閥門,以每分鐘500ml的速度通入四氟乙烯氣體2分鐘,至溶液顏色顯示穩(wěn)定,即可判定四氟乙烯氣體的酸堿性。本發(fā)明方法簡(jiǎn)易,操作人員可對(duì)現(xiàn)場(chǎng)快速進(jìn)行四氟乙烯氣體進(jìn)行酸度的分析。

2. 用于測(cè)試NMP中游離胺含量。

包括步驟:配制溴甲酚綠-甲基紅指示劑;取一定量的NMP試樣于容器中,加入異丙醇平穩(wěn)搖動(dòng)使其混勻;加入所述溴甲酚綠-甲基紅指示劑混合均勻,用鹽酸標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定,由綠色至微黃色滴定結(jié)束;根據(jù)公式:%游離胺=c*V標(biāo)*K/ρ*V,計(jì)算所述NMP試樣中的%游離胺。

本發(fā)明通過(guò)配制溴甲酚綠-甲基紅指示劑,采用酸堿滴定的方法來(lái)測(cè)試NMP中胺的含量,根據(jù)酸堿滴定過(guò)程中的參數(shù),以質(zhì)量百分?jǐn)?shù)表示游離胺含量:%游離胺=c*V標(biāo)*K/ρ*V,根據(jù)測(cè)試結(jié)果來(lái)評(píng)價(jià)NMP的性能。另外,該測(cè)試方法簡(jiǎn)單、方便、快捷并成本低,可以在生產(chǎn)和研究中被廣泛的應(yīng)用。

3.用于制備一種CO2敏感型指示標(biāo)簽。

先配制10%~90%的乙醇溶液;0.07~0.12g甲基紅溶于100mL乙醇溶液,得到甲基紅乙醇溶液;取0.08~0.15g溴百里酚藍(lán)溶于100mL乙醇溶液中,得到溴百里酚藍(lán)乙醇溶液;取10~55mL甲基紅乙醇溶液與15~50mL溴百里酚藍(lán)乙醇溶液混合,稀釋10倍,得到指示劑溶液;加入甘油,恒溫水浴加熱,到達(dá)額定溫度時(shí)投入1.2~2.2g甲基纖維素,不斷高速攪拌使其形成均勻甲基纖維素溶液;隨溫度下降,溶液粘度增大;得到指示劑膜液;將指示劑膜液在棉質(zhì)纖維紙上刮膜,下鼓風(fēng)干燥,得到CO2敏感型指示標(biāo)簽。本指示標(biāo)簽適用于環(huán)境中CO2含量在0~100%的快速檢測(cè)。

降解方法[7]

一種甲基紅的降解方法,所述降解方法步驟如下:

步驟1、改性牛血清白蛋白的制備:取牛血清白蛋白溶于去離子水中,再在加入酸酐,室溫下攪拌反應(yīng),反應(yīng)完全后形成混合液A,將混合溶A液移入透析袋中,并用去離子水進(jìn)行透析,除去過(guò)量酸酐;透析結(jié)束后,將透析袋里混合液A移入燒杯中,再加入鄰菲咯啉的配合物,室溫下攪拌反應(yīng),再將反應(yīng)完成后的混合液移入透析袋中,并用濃度為1.0-6.0mmol/L的EDTANa2溶液進(jìn)行透析,除去過(guò)量的EDTANa2,透析結(jié)束后形成的混合液B備用;

步驟2、改性牛血清白蛋白-殼聚糖顆粒的制備:將殼聚糖溶入濃度為1.0-5.0%的乙酸水溶液中,然后加入步驟1中的混合液B,室溫下攪拌混合均勻,再將混合液滴入濃度為1~4mol/L氫氧化鈉溶液中,即得球形顆粒物,然后將該球形顆粒物浸泡于pH值為9.0-12.0的環(huán)氧氯丙烷溶液中,反應(yīng)完成后,即得利用環(huán)氧氯丙烷進(jìn)行交聯(lián)的改性牛血清白蛋白-殼聚糖球形顆粒物;

步驟3、改性牛血清白蛋白-殼聚糖球形顆粒物對(duì)甲基紅的降解:以乙酸-乙酸鈉為緩沖溶液,在甲基紅溶液中加入步驟2中制備的改性牛血清白蛋白-殼聚糖球形顆粒物,靜置,待甲基紅溶液從橙色逐漸變?yōu)闊o(wú)色即可。

制備[2]

一種操作簡(jiǎn)化,成本低,產(chǎn)率高,直接偶和就可得到易于過(guò)濾洗凈,純度高的有規(guī)則晶形的甲基紅的合成方法.技術(shù)方案是:混合等摩爾數(shù)的鄰氨基苯甲酸與鹽酸,在0-5℃條件下,加入亞硝酸鈉進(jìn)行重氮化反應(yīng),生成鄰氨基苯甲酸重氮鹽,然后將不溶物濾除,在濾液中加入N,N-二甲基苯胺及表面活性劑,在0-10℃條件下偶合至無(wú)鄰氨基苯甲酸重氮鹽,濾集反應(yīng)生成物,經(jīng)水洗干燥處理,即得到規(guī)則晶形(晶粒直徑約0.1mm)純甲基紅。

主要參考資料

[1] 化合物詞典

[2] CN94104020.8甲基紅的合成方法

[3] CN201810100857.9一種測(cè)定甲基紅濃度的方法

[4] CN201010562760.3一種對(duì)四氟乙烯氣體的酸堿性進(jìn)行快速檢定的方法

[5] CN201110395918.7一種測(cè)試NMP中游離胺含量的方法

[6] CN201310108019.3一種CO2敏感型指示標(biāo)簽的制備方法

[7] CN201410704255.6一種甲基紅的降解方法

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