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阿司匹林又名乙酰水楊酸，屬于非甾體類抗炎藥，最早用于消炎鎮痛。后來科學家又發現阿司匹林具有阻止血小板凝集達到抗血栓的作用。隨著對阿司匹林研究的不斷深入，又發現了許多新用途，例如阿司匹林可以降低心肌梗死和腦卒中死亡率，還可以降低結直腸癌的風險。
在酸性條件下，由于乙酸酐的羰基氧可以被氫質子化，因此可以增強羰基碳的正電性，有利于水楊酸的羥基氧的進攻，從而加快酰化反應的進行。
1.1 草酸催化合成阿司匹林
草酸是有機二元羧酸，酸性較強。隆金橋等利用草酸作催化劑合成了阿司匹林，實驗探討了酸酐物質的量比、催化劑的用量以及反應溫度和反應時間對阿司匹林收率的影響。當酸酐物質的量比為1:3，催化劑用量0.5g，80℃下反應50分鐘時，阿司匹林收率達91.5%。此方法相對簡單、易操作，草酸不腐蝕設備， 具有一定的應用價值。
1.2 三氟甲磺酸催化合成阿司匹林
三氟甲磺酸是一種很強的有機酸，易溶于水，毒性低。用途廣泛，是已知的超強酸之一，廣泛用于醫藥、化工等行業，用量小，酸性強，性質穩定，在很多條件下可以替代傳統的硫酸。李玉文等利用其催化合成了阿司匹林，當水楊酸與醋酸物質的量之比為 1:2.0，催化劑用量為水楊酸質量的0.2%，50℃下反應50分鐘，阿司匹林收率達 90.4%。此催化劑高效、用量少、經濟環保，具有一定的工業化應用前景。
由于堿可以破壞氫鍵的形成， 因此也可以用于催化合成阿司匹林。
2.1 三乙胺催化合成阿司匹林
三乙胺是一種有機堿，在有機合成中應用較多。管曉渝等利用三乙胺作為催化劑在微波輻射的作用下合成了阿司匹林， 收率為73.2% 。實驗考察了物料比、催化劑用量、反應溫度、 反應時間和微波功率對實驗的影響，確定了最佳反應條件：水楊酸、乙酸酐物料比1:2，三乙胺用量為10%，反應溫度和時間分別為 80℃和20分鐘，微波功率為 400W。此方法操作相對簡單，收率較高，特別是用微波輻射的方法， 相對于傳統的加熱方法可以使反應速率加快，收率升高， 節約能源， 綠色環保。但是催化劑用量相對較多。
2.2 氫氧化鈉催化合成阿司匹林
氫氧化鈉俗稱燒堿，是一種強堿，化學實驗室中的必備品，用途廣泛。史兵方等利用固體氫氧化鈉為催化劑，超聲輻射下快速合成了乙酰水楊酸。經過正交實驗， 結果表明：水楊酸、乙酸酐物質的量比為1:2.5，固體氫氧化鈉用量為 10%，在160W超聲輻射下，40℃條件下反應 8分鐘，產率達到 93%。相對于張國升等利用固體氫氧化鉀為催化劑以傳統方法合成阿司匹林來看， 反應溫度降低、 反應速率和產率都有所提高。總而言之， 該實驗產率高， 反應速度快， 所用試劑對環境友好，后處理簡單，具有很大的開發應用價值。
3.1 離子液體催化合成阿司匹林
離子液體是一種在室溫或接近室溫下完全由陰陽離子組成的液態的鹽，通常由有機陽離子和無機或有機陰離子組成。離子溶液熔點低、不揮發、具有良好的溶解能力、化學穩定性好。廖芳麗等利用咪唑谷氨酸鹽離子液體催化合成了阿司匹林，實驗結果表明 70℃下反應 30 分鐘，阿司匹林產率達78.2%。王曉丹等也利用氨基酸離子液體催化合成了阿司匹林，分別考察了甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸的硫酸鹽離子液體對于合成阿司匹林的催化效率，結果表明谷氨酸硫酸鹽離子液體的催化活性最好，在 70℃條件下反應 30分鐘，阿司匹林收率可達 84.8%。兩組實驗均證明離子液體可重復使用，這樣無疑可以節約成本，為工業化生產打下基礎。
3.2 酸活化膨潤土催化合成阿司匹林
膨潤土是以蒙脫石為主要成分的非金屬礦產，由于其特殊的結構使其具有良好的離子交換性，也常被用作催化劑使用。王貴全等用鹽酸酸化得到的膨潤土催化合成了阿司匹林，結果表明，在 85-90℃條件下反應 0.5-1.0小時，阿司匹林收率達90.44%。實驗考察了不同濃度的鹽酸酸化膨潤土后的催化活性以及重復使用催化活性。用于酸化膨潤土的鹽酸酸性越強，催化活性越高；隨著催化劑使用次數的增多，催化活性降低。但是此反應收率較高，有一定的研究價值。
3.3 分子篩催化合成阿司匹林
分子篩是一種人工合成的具有篩選分子作用的水合硅鋁酸鹽或天然沸石， 它吸附能力強、耐高溫、比表面積大，大部分分子篩表面具有較強的酸中心， 因此可以作為優良的催化劑進行使用。劉鴻在微波輻射條件下，利用 3A°分子篩作為催化劑合成了阿司匹林，實驗結果表明，當分子篩為水楊酸質量的5%， 200W微波輻射下反應 25分鐘，阿司匹林收率達 95.1%。此反應收率高，且催化劑回收重復催化效果良好， 有一定的工業應用價值。
本品在小腸上部可吸收大部分。但腸溶片劑吸收慢。阿司匹林的蛋白結合率低，但水解后的水楊酸鹽蛋白結合率為65%～90%。血藥濃度高時結合率相應地降低。腎功能不全及妊娠時結合率也低。t1/2為15～20分鐘；水楊酸鹽的t1/2長短取決于劑量的大小和尿pH值，一次服小劑量時約為2～3小時；大劑量時可20小時以上，反復用藥時可達5～18小時。本品在胃腸道、肝及血液內大部分很快水解為水楊酸鹽，然后在肝臟代謝。代謝物主要為水楊尿酸(salicyluricacid)及葡萄醛酸結合物，小部分氧化為龍膽酸(gentisicacid)。一次服藥后1～2小時達血藥峰值。鎮痛、解熱時血藥濃度為25～50g/ml；抗風濕、抗炎時為150～300g/ml。血藥濃度達穩定狀態所需的時間隨每日劑量而增加，在大劑量用藥(如抗風濕)時一般需7天，但需2～3周或更長時間以達到最佳療效。
長期大劑量用藥的患者，因藥物主要代謝途徑已經飽和，劑量微增即可導致血藥濃度較大的改變。本品以結合的代謝物和游離的水楊酸從腎臟排泄。服用量較大時，未經代謝的水楊酸的排泄增多。個體間可有很大的判別。尿的pH值對排泄速度有影響，在堿性尿中排泄速度加快，而且游離的水楊酸量增多，在酸性尿中則相反。
1.與其他非甾體抗炎鎮痛藥同用時療效并不加強，因為本品可以降低其他非甾體抗炎藥的生物利用度。再則胃腸道副作用(包括潰瘍和出血)卻增加；此外，由于對血小板聚集的抑制作用加強，還可增加其他部位出血的危險。本品與對乙酰氨基酚長期大量同用有引起腎臟病變包括腎乳頭壞死、腎癌或膀胱癌的可能。
2.與任何可引起低凝血酶原血癥、血小板減少、血小板聚集功能降低或胃腸道潰瘍出血的藥物同用時，可有加重凝血障礙及引起出血的危險。
3.與抗凝藥(雙香豆素、肝素等)、溶栓藥(鏈激酶、尿激酶)同用，可增加出血的危險。
4.尿堿化藥(碳酸氫鈉等)、抗酸藥(長期大量應用)可增加本品自尿中排泄，使血藥濃度下降。但當本品血藥濃度已達穩定狀態而停用堿性藥物，又可使本品血藥濃度升高到毒性水平。碳酸酐酶抑制藥可使尿堿化，但可引起代謝性酸中毒，不僅能使血藥濃度降低，而且使本品透入腦組織中的量增多，從而增加毒性反應。
5.尿酸化藥可減低本品的排泄，使其血藥濃度升。本品血藥濃度已達穩定狀態的患者加用尿酸化藥后可能導致本品血藥濃度升高，毒性反應增加。
6.糖皮質激素(簡稱激素)可增加水楊酸鹽的排泄，同用時為了維持本品的血藥濃度，必要時應增加本品的劑量。本品與激素長期同用。尤其是大量應用時，有增加胃腸潰瘍和出血的危險性。為此，目前臨床上不主張將此二種藥物同時應用。
7.胰島素或口服降糖藥物的降糖效果可因與本品同用而加強和加速。
8.與甲氨蝶呤(MTX)同用時，可減少甲氨蝶呤與蛋白的結合，減少其從腎臟的排泄，使血藥濃度升高而增加毒性反應。
9.丙磺舒或磺吡酮(sulfinpyrazone)的排尿酸作用，可因同時應用本品而降低；當水楊酸鹽的血藥濃度50μg/ml時即明顯降低，〉100～150μg/ml時更甚。此外，丙磺舒可降低水楊酸鹽自腎臟的清除率，從而使后者的血藥濃度升高。
本品為抗血小板聚集藥物。抗血栓：本品對血小板聚集有抑制作用，可防止血栓形成，臨床用于預防一過性腦缺血發作、心肌梗死、心房顫動、人工心臟瓣膜、動靜脈瘺或其他手術后的血栓形成。也可用于治療不穩定型心絞痛。
成人常用量,口服。一日75-160mg，每日1次，或遵醫囑。
一般很少引起不良反應。
（1）較常見的有惡心、嘔吐、上腹部不適或疼痛（由于本品對胃粘膜的直接刺激引起）等胃腸道反應（發生率3%～9%），停藥后多可消失。長期或大劑量服用可有胃腸道出血或潰瘍。
（2）中樞神經：出現可逆性耳鳴、聽力下降，多在服用一定療程，血藥濃度達200～300 mg/L后出現。
（3）過敏反應：出現于0.2%的病人，表現為哮喘、蕁麻疹、血管神經性水腫或休克。多為易感者，服藥后迅速出現呼吸困難，嚴重者可致死亡，稱為阿司匹林哮喘。有的是阿司匹林過敏、哮喘和鼻息肉三聯癥，往往與遺傳和環境因素有關。
（4）肝、腎功能損害，與劑量大小有關，尤其是劑量過大使血藥濃度達250mg/ml時易發生。損害均是可逆性的，停藥后可恢復。但有引起腎乳頭壞死的報道。
（1）與其他非甾體抗炎鎮痛藥同用時療效并不加強，因為本品可以降低其他非甾體抗炎藥的生物利用度。再則胃腸道副作用（包括潰瘍和出血）卻增加；此外，由于對血小板聚集的抑制作用加強，還可增加其他部位出血的危險。本品與對乙酰氨基酚長期大量同用有引起腎臟病變包括腎乳頭壞死、腎癌或膀胱癌的可能。
（2）與任何可引起低凝血酶原血癥、血小板減少、血小板聚集功能降低或胃腸道潰瘍出血的藥物同用時，可有加重凝血障礙及引起出血的危險。
（3）與抗凝藥（雙香豆素、肝素等）、溶栓藥（鏈激酶、尿激酶）同用，可增加出血的危險。
（4）尿堿化藥（碳酸氫鈉等）、抗酸藥（長期大量應用）可增加本品自尿中排泄，使血藥濃度下降。但當本品血藥濃度已達穩定狀態而停用堿性藥物，又可使本品血藥濃度升高到毒性水平。碳酸酐酶抑制藥可使尿堿化，但可引起代謝性酸中毒，不僅能使血藥濃度降低，而且使本品透入腦組織中的量增多，從而增加毒性反應。
（5）尿酸化藥可減低本品的排泄，使其血藥濃度升。本品血藥濃度已達穩定狀態的患者加用尿酸化藥后可能導致本品血藥濃度升高，毒性反應增加。
（6）糖皮質激素（簡稱激素）可增加水楊酸鹽的排泄，同用時為了維持本品的血藥濃度，必要時應增加本品的劑量。本品與激素長期同用。尤其？？？大量應用時，有增加胃腸潰瘍和出血的危險性。為此，目前臨床上不主張將此二種藥物同時應用。
（7）胰島素或口服降糖藥物的降糖效果可因與本品同用而加強和加速。
（8）與甲氨蝶呤（MTX）同用時，可減少甲氨蝶呤與蛋白的結合，減少其從腎臟的排泄，使血藥濃度升高而增加毒性反應。
（9）丙磺舒或磺吡酮（sulfinpyrazone）的排尿酸作用，可因同時應用本品而降低；當水楊酸鹽的血藥濃度＞50mg/ml時即明顯降低，＞100～150mg/ml時更甚。此外，丙磺舒可降低水楊酸鹽自腎臟的清除率，從而使后者的血藥濃度升高。
1.交叉過敏反應。對本品過敏時也可能對另一種水楊酸類藥或另一種非水楊酸類的非甾體抗炎藥過敏。但非絕對。必須警惕交叉過敏的可能性。
2.對診斷的干擾：
①長期每日用量超過2.4g時，硫酸銅尿糖試驗可出現假陽性。葡萄糖酶尿糖試驗可出現假陰性；
②可干擾尿酮體試驗；
③當血藥濃度超過130mg/ml時，用比色法測定血尿酸可得假性高值，但用尿酸酶法則不受影響；
④用熒光法測定尿5-羥吲哚醋酸（5-HIAA）時可受本品干擾；⑤尿香草基杏仁酸（VMA）的測定，由于所用方法不同，結果可高可低；
⑥由于本品抑制血小板聚集，可使出血時間延長。劑量小到40mg/日也會影響血小板功能，但是臨床上尚未見小劑量（＜150mg/日）引起出血的報道；
⑦肝功能試驗，當血藥濃度＞250mg/ml時，丙氨酸氨基轉移酶、門冬氨酸氨基轉移酶及血清堿性磷酸酶可有異常改變，劑量減少時可恢復正常；
⑧大劑量應用，尤其是血藥濃度＞300mg/ml時凝血酶原時間可延長；
⑨每天用量超過5g時血清膽固醇低；
⑩由于本品作用于腎小管，使鉀排泄增多，可導致血鉀降低；大劑量應用本品時，用放射免疫法測定血清甲狀腺素（T4）及三碘甲狀腺素（T3）可得較低結果；由于本品與酚磺酞在腎小管競爭性排泄，而使酚磺酞排泄減少（即PSP排泄試驗）
3.長期大量用藥時應定期檢查紅細胞壓積、肝功能及血清水楊酸含量。
本品易于通過胎盤。動物試驗在妊娠頭3個月應用本品可致畸胎，如脊椎裂、頭顱裂、面部裂、腿部畸形，以及中樞神經系統、內臟和骨骼的發育不全。在人類也有報道在應用本品后發生胎兒缺陷者。此外，在妊娠后3個月長期大量應用本品可使妊娠期延長，有增加過期產綜合征及產前出血的危險。在妊娠的最后2周應用，可增加胎兒出血或新生兒出血的危險，在妊娠晚期長期用藥也有可能使胎兒動脈導管收縮或早期閉鎖，導致新生兒持續性肺動脈高壓及心力衰竭。
本品可在乳汗中排泄，哺乳期婦女口服650mg，5～8小時后乳汁中藥物濃度可達173～483mg/ml。故長期大劑量用藥時嬰兒有可能產生不良反應。老年患者由于腎功能下降服用本品易出現毒性反應。
過量中毒表現：
①輕度，即水楊酸反應（Salicylism），多見于風濕病用本品治療者，表現為頭痛、頭暈、耳鳴、耳聾、惡心、嘔吐、腹瀉、嗜睡、精神紊亂，多汗、呼吸深快、煩渴、手足不自主運動（多見于老年人）及視力障礙等；
②重度，可出現血尿、抽搐、幻覺、重癥精神紊亂，呼吸困難及無名熱等；兒童患者精神及呼吸障礙更明顯。
[1]謝文娜,裘蘭蘭.阿司匹林的合成綜述[J].化工管理,2018(27):16-17.
[2] 阿司匹林腸溶片說明書