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501-52-0/3-苯丙酸的制備與應(yīng)用

【背景及概述】[1]

3-苯丙酸又名氫化桂皮酸,天然存在于覆盆子和巖薔薇中,從乙醇和水中析出者為無色針狀結(jié)晶、從乙醚中析出者為無色棱柱狀結(jié)晶。有幽雅的香豆素、香莢蘭豆樣的香氣,還有風(fēng)信子及玫瑰樣的香韻。白色結(jié)晶,分子量150.18,熔點48.5℃,沸點280℃,相對密度1.071。易溶于熱 水、醇、苯、氯仿、醚、冰醋酸、石油醚和二氯化碳。微溶于冷水。能隨水蒸氣揮發(fā)。3-苯丙酸用作香料的定香劑。

如果吸入3-苯丙酸,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應(yīng)脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫(yī);如果眼晴接觸,應(yīng)分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫(yī);如果食入,立即漱口,禁止催吐,應(yīng)立即就醫(yī)。對保護施救者的忠告如下:將患者轉(zhuǎn)移到安全的場所,咨詢醫(yī)生,如果條件允許請出示此化學(xué)品安全技術(shù)說明書給到現(xiàn)場的醫(yī)生看。若泄露,小量泄漏盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中,用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并轉(zhuǎn)移至安全場所,禁止沖入下水道;若大量泄漏,構(gòu)筑圍堤或挖坑收容,封閉排水管道,用泡沫覆蓋,抑制蒸發(fā),用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)S檬占鲀?nèi),回收或運至廢物處理場所處置。

【結(jié)構(gòu)】

3-苯丙酸的制備與應(yīng)用

【制備】[1]

1. 以肉桂酸為原料,可按下述兩種方法操作制得3-苯丙酸。

(1) 將肉桂酸與80-90℃的氫氧化鈉溶液混合使成鈉鹽,向溶液添加雷尼鎳后,緩緩滴加水合肼。冷至20℃,加鹽酸至pH=1,即析出3-苯丙酸。

(2) 在攪拌下,將2.5%的鈉汞齊慢慢加入肉桂酸與氫氧化鈉溶液的混合物中,肉桂酸被產(chǎn)生的新生氫還原為苯丙酸。將反應(yīng)混合物鹽酸酸化,苯丙酸即呈油狀物析出,并很快固化,用熱水重結(jié)晶,即得成品3-苯丙酸。

2. 于常壓氫化反應(yīng)瓶中,加入肉桂酸1g,無水乙醇15mL,攪拌溶解。加入Rany Ni催化劑1g,減壓抽去空氣,充入氮氣,重復(fù)兩次后,再用氫氣置換氮氣。開動磁力攪拌器,進行常壓氫化,直至不再吸收氫氣為止,約需2h。抽濾,濾液常壓蒸出溶劑,待剩下約1-2mL時,趁熱倒入表面皿中,冷卻后得白色(略帶綠色)蠟狀固體3-苯丙酸0.8g,mp46-48℃,收率80%。

【應(yīng)用】[2]

3-苯丙酸是香料的定香劑,也可用作醫(yī)藥中間體,也用于有機合成。其應(yīng)用舉例如下:用于合成苯丙基咪唑啉。油田會采用酸洗的方法來清除管道內(nèi)壁形成的鹽垢,也會對管道內(nèi)壁造成一定的腐蝕。因此,為了抑制管道的酸性腐蝕、延長管道壽命,油氣田一般采用添加緩蝕劑的方式。在眾多緩蝕劑中,咪唑啉類緩蝕劑因其特殊的結(jié)構(gòu)組成,具有高效、低毒和生物易降解等特點,在國內(nèi)外油氣田中已經(jīng)得到了廣泛應(yīng)用。

咪唑啉衍生物一般是由有機羧酸與多乙烯多胺進行脫水反應(yīng)得到的五元含氮雜環(huán)化合物,其中N原子含有未共用的電子對,能夠與Fe原子的空3d軌道形成配位鍵,使分子吸附在金屬表面形成緩蝕劑吸附膜,將金屬與腐蝕介質(zhì)分隔開,從而達到緩蝕目的。咪唑啉類緩蝕劑在酸性環(huán)境中具有較好的緩蝕性能,并且低毒、易降解,在抑制管道腐蝕方面具有較高的應(yīng)用價值。

苯丙基咪唑啉的制備方法:取15g的3-苯丙酸、15mL的二乙烯三胺、7mL的二甲苯混合后,進行磁力攪拌并開始加熱;升溫至170℃,進行酰胺化反應(yīng)5h,之后升溫至220℃,進行環(huán)化反應(yīng)3h;反應(yīng)完畢后將 其轉(zhuǎn)入旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀中進行減壓蒸餾蒸出多余的二乙烯三胺和二甲苯,之后置于真空干燥箱中常溫干燥,最終得到深棕色粘稠狀的苯丙基咪唑啉衍生物。

【主要參考資料】

[1] 實用精細化工辭典.

[2] 劉建國;徐亞洲;李自力;王隆;高歌;季莞然. 一種抑制碳鋼酸性腐蝕的緩蝕劑制備方法和應(yīng)用 .CN201710684186.0,申請日2017-08-11.

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