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5105-78-2 / N-芐氧羰基-4-氨基丁酸的制備

背景及概述

N-芐氧羰基-4-氨基丁酸,英文名稱:4-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)butanoic acid,CAS:5105-78-2,分子式:C12H15NO4,分子量:237.252,密度:1.215g/cm3,沸點:454.9ºC at 760mmHg,熔點:64ºC,液體。是常見的γ氨基丁酸衍生物。具有多種藥理活性,如抗腫瘤藥、抑制電致癲癇發作等。

制備

N-芐氧羰基-4-氨基丁酸的制備可由氯甲酸芐酯與γ—氨基丁酸縮合制備[1]。其反應式如下圖。

N-芐氧羰基-4-氨基丁酸的制備

圖1 N-芐氧羰基-4-氨基丁酸合成反應式

氯甲酸芐酯的合成

在帶有攪拌、溫度計和導氣管的四口反應瓶中加入甲苯、苯甲醇冷卻至0℃。通光1小時,控制通光溫度在0~10℃,停止通光后,保溫反應2小時,升溫至30℃保溫反應1小時,停止反應后,通氮氣除光氣和氯化氫。在0~10℃水洗滌有機相、靜置、分層,無水硫酸鈉干燥、精餾,收集101~103℃的餾份,即得產品氯甲酸芐酯。

γ—氨基丁酸的制備

化學法制備γ—氨基丁酸是以鄰苯二甲酰亞氨鉀和 4-氯丁氰為起始物料,在強烈條件下反應,然后產物與濃硫酸水解得到;或者由吡咯烷酮經氫氧化鈣、碳酸氫銨水解開環制得產品。也可生物學途徑制備,主要是利用酶催化轉化,在GABA 支路合成,就酶源而言,包括兩種途徑:植物組織代謝和微生物發酵。

N-芐氧羰基-4-氨基丁酸的制備

在帶有攪拌、溫度計反應瓶中加入氯甲酸芐酯、γ—氨基丁酸,4-(二甲基氨基)吡啶,乙酸乙酯。反應混合物在0℃下攪拌1 小時,在室溫下攪拌過夜。過濾后,溶劑在低溫下蒸發加入乙酸乙酯。有機相用鹽水、1N鹽酸水溶液、5%鹽水連續洗滌,有機相再用碳酸氫鈉水溶液和鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥,減壓蒸餾得粗品。粗品用硅膠柱層析純化,得產品N-芐氧羰基-4-氨基丁酸。

參考文獻

[1] Cardenal, Carmen; Vollrath, Sidonie B. L.; Schepers, Ute; Braese, Stefan Helvetica Chimica Acta, 2012 , vol. 95, # 11 p. 2237 - 2248

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