5122-95-2 / 3-聯苯硼酸的制備和應用

背景及概述^[1]

3-聯苯硼酸是一種有機中間體，常用于金屬偶聯反應。3-聯苯硼酸可由1,3-二溴苯與苯基硼酸為原料，通過兩步反應制備得到。

制備^[1]

化合物5-1的制備

將1,3-二溴苯(58克,246毫摩爾)、苯基硼酸(20克,164毫摩爾)、Pd(PPh3)4(5.6克,4.8毫摩爾)和Na2CO3(52克,492毫摩爾)溶解于混合溶劑甲苯(120毫升)/EtOH(40毫升)之后，將反應混合物在90℃下攪拌3小時。然后，通過緩慢加入蒸餾水來終止反應，并用EA提取反應混合物。用無水MgSO4干燥得到的有機層以去除殘留水分，減壓蒸餾以去除溶劑，并通過柱過濾以得到化合物5-1(26克,70％)。

化合物5-2的制備

將化合物5-1(26克,111毫摩爾)溶解于THF(500毫升)之后，將反應混合物冷卻到-78℃。10分鐘后，緩慢添加n-BuLi(66.6毫升,166.5毫摩爾,2.5M己烷溶液)，并將該反應混合物攪拌1小時。然后，緩慢加入B(OMe)3(24.7毫升,222毫摩爾)，并將該反應混合物攪拌24小時。反應終止后，添加1M的HCl，用EA提取該反應混合物。用無水MgSO4干燥得到的有機層以去除殘留水分，減壓蒸餾以去除溶劑，用MC/己烷重結晶以得到化合物5-2，即3-聯苯硼酸(14.3克,65％)。

應用^[2]

CN202010149594.8報道了一種苝二酰亞胺衍生物及其制備方法和應用，屬于光電材料領域。一種苝二酰亞胺衍生物，其bay位引入鄰位聯苯、間位聯苯、對位聯苯、α位萘或β位萘芳香共軛體系，苝二酰亞胺衍生物在薄膜狀態下能夠發生單線態裂分，使其能夠應用于制備光電材料中。苝二酰亞胺衍生物的制備方法包括將將6，12-二溴-N,N-正戊烷-苝二酰亞胺、四三苯基膦鈀、無水碳酸鉀、取代物和溶劑混合均勻，在惰性氣體保護下于125～135℃加熱回流攪拌反應24～28h制得苝二酰亞胺衍生物粗品，取代物包括2-聯苯硼酸、3-聯苯硼酸、4-聯苯硼酸、α-萘硼酸或β-萘硼酸。上述制備方法簡便，產率較高，并且制得的苝二酰亞胺衍生物穩定。

參考文獻

[1][中國發明]CN201280045815.09H-咔唑化合物和涉及它們的電致發光器件

[2]CN202010149594.8一種苝二酰亞胺衍生物及其制備方法和應用