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頭孢磺啶鈉的化學名為(6R，7R)-3-[(4-氨基甲酰基吡啶-1-鎓-1-基)甲基]-8-氧代-7-[[(2R)-2-苯基-2-磺酸基乙酰]氨基]-5-硫-1-氮雜雙環[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸鈉。頭孢磺啶鈉由日本Takeda公司開發，是一個窄譜、半合成的第三代頭孢類抗生素。臨床專用于綠膿桿菌感染，其抗菌作用與慶大霉素、雙去氧卡那霉素等氨基糖甙類抗生素幾乎相同，且和它們無交叉耐藥性；較羧芐青霉素強16-32倍，較磺芐青霉素約強10倍。
1980年最早在瑞士上市，之后在世界多個國家(包括英國、法國、德國等)上市，得到廣泛的臨床應用。作為對綠膿桿菌有一定專屬性的抗生素，其臨床療效確切，耐受性較好，副作用小，對腎臟基本無毒，單獨使用或者和其它藥物聯合使用在抗感染的臨床治療上占有很重要的地位。
目前國內外有關頭孢磺啶的工藝文獻報道比較少。最早見于1974年，日本武田公司在J.Med.Chem.1974，(12)，1312-1315中的論述，其以D(-)-α-磺苯乙酰氯為起始物，與7-ACA縮合后在異煙酰胺和過量KSCN存在下反應即得目標產物。但是此目標產物的純化是通過柱層析后再結晶的方法得到，因柱層析在工業生產上成本過高，可行性很小；而結晶法雖然成本低廉，質量相對較好，但是在結晶過程中使用大量的有機溶劑，從而形成了環境污染威脅，并且或多或少的殘留有機溶媒直接影響到產品的質量。
頭孢磺啶吶是頭孢菌素類抗生素，適用于對本品敏感的綠膿菌引起的敗血癥、肺炎、支氣管炎、支氣管擴張感染、腎孟腎炎、膀胱炎、前列腺炎、腹膜炎、創傷和燒傷的繼發性感染，而且耐酸，化學性質穩定，副作用較少，隨著抗生素的廣泛應用，臨床耐藥菌株日益增多，造成了細菌對抗生素的耐藥性越來越強，單一品種藥物的治療臨床效果下降。
一、從二甲基甲酰胺中重結晶頭孢磺啶游離酸
如下提供了用于從二甲基甲酰胺(DMF)中重結晶頭孢磺啶游離酸的方法：
1.稱取10.0g頭孢磺啶游離酸粉末到500mL燒瓶中。將頭孢磺啶游離酸粉末保存在冰箱中，在使用前使其溫熱至室溫。
2.在室溫下在劇烈攪拌下，往燒瓶中加入25mL的DMF以提供澄清的溶液。
3.停止攪伴，將溶液冷卻，在4℃下存放過夜以提供頭孢磺啶游離酸結晶。通過真空過濾來收集頭孢磺啶游離酸的結晶。使用水(2×30mL)、乙醇(2×30mL)和乙醚(30mL)洗滌結晶。
4.然后在更高的真空下在P2O5上干燥結晶。
5.使用HPLC測定最終產物的純度。
6.產率為80-85％。
二、通過下列方法從頭孢磺啶制備了頭孢磺啶鈉：
1.稱取30.0g(56.1mmol)的頭孢磺啶游離酸粉末到500mL燒瓶中。將頭孢磺啶游離酸粉末保存在冰箱中，在使用前使其溫熱至室溫。
2.在室溫下在劇烈攪拌下，往燒瓶中加入175mL的乙醇，以提供懸浮液。
3.在攪拌下，往懸浮液中加入120mL去離子水(DI水)，以提供澄清溶液。
4.稱取5.064g(61.36mmol)的無水醋酸鈉到250mL的燒瓶中，然后往燒瓶中加入180mL水以提供澄清溶液。將溶液冷卻到0-5℃。
5.使用加料漏斗，并且采用劇烈攪拌，同時監測pH，緩慢地將醋酸鈉溶液滴加到頭孢磺啶溶液中(快速加入會導致形成不想要的共沉淀物)。
6.繼續加入醋酸鈉，一直到最終的pH大約在4.0-4.25之間。達到4.2的pH，需要大約165mL的醋酸鈉(過高的pH值指示形成了二鈉鹽，而過低的pH值指示依然存在酸的形式)。
7.將中和過的頭孢磺啶溶液通過布氏過濾漏斗過濾。
8.使用加料漏斗，并且在劇烈攪拌下(250rpm)，用另外的漏斗往澄清的、過濾后的、中和后的頭孢磺啶溶液中加入450mL的乙醇。當乙醇的加入幾乎完成時開始結晶(加入乙醇時太快和/或使溶液冷卻可能會形成不想要的共沉淀物)。
9.將反應混合物靜置約4個小時以允許結晶完全。
10.通過真空過濾來收集頭孢磺啶單鈉鹽，并且用乙醇(2×30mL)和乙醚(30mL)洗滌濾餅。
11.將過濾后的物質在高真空下在P2O5上干燥直到含水量在3-3.6％的范圍內。在干燥時，周期性地將物質研碎。高度的顆粒化紋理或塊狀化提示物質中可能包埋有水份。正如在這里所討論的，較高的水含量會損害最終產物的穩定性。
12.使用HPLC測定最終產物的純度。典型地，通過上述鑒定的方法制得的頭孢磺啶鈉的純度在98％以上。
13.通過將母液置于4℃下過夜可以從母液中獲得第二批結晶。
14.通過顯微鏡確認晶形。所得到的晶體為針狀晶體。
15.產率為80-85％。應當保護終產物避免暴露在光、熱和潮濕的環境下。將終產物儲存在-20℃。
[1]代麗萍, 謝娜, & 張丹. . Sephadex g-10凝膠色譜條件分析頭孢磺啶鈉的高分子雜質. 中國抗生素雜志(12), 64-66.
[2] 劉慶, 游莉, & 劉家健. . 窄譜抗生素頭孢磺啶鈉的研究進展. 國外醫藥(抗生素分冊)(1), 30-35.
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