52431-30-8/2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩的制備和應用

背景及概述^[1]

2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩是一種有機中間體，可由2，5-二溴噻吩一步硝化制備得到。2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩可用于制備2，5-二溴-3，4-二氨基噻吩，2，5-二溴-3，4-二氨基噻吩是一種抗菌擴鏈劑。

制備^[1]

第一步：在三口燒瓶中將5mL濃硫酸與5mL發煙硫酸混合均勻，然后滴加1mL 2，5-二溴噻吩到混合酸中，攪拌30min，冰浴降溫，控制溫度在20℃以下，攪拌速度100r/min；

第二步：攪拌下向體系中滴加濃硝酸3mL，攪拌5h，反應過程需冰浴降溫，控制溫度在30℃以下，攪拌速度100r/min；

第三步：將反應產物倒入300g冰塊中，攪拌直至冰塊完全融化；然后進行真空抽濾，充分用水洗滌抽濾所得固體；然后用甲醇進行重結晶，固體析出，抽濾除去溶液，烘干后得到2，5-二溴-3，4-二硝基噻吩。

應用^[1]

2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩可用于制備抗菌擴鏈劑DBDAT，該鹵素氨基噻吩類抗菌擴鏈劑作為抗菌聚氨酯的擴鏈劑，用于制備抗菌性聚氨酯。

第一步：向反應器中滴加入10mL濃HCl溶解1g 2，5-二溴-3，4-二硝基噻吩，緩慢加入2g錫金屬，抽真空，在氮氣氛圍下攪拌，冰浴冷卻，控制溫度在10℃以下，攪拌速度50r/min；反應至所有的錫都被消耗，然后置于冰箱中過夜，產生黃色沉淀，抽濾烘干；

第二步：將黃色沉淀溶于水中，滴加濃度1mol/L的NaOH溶液直至水層的pH值達到10，過程需冰浴冷卻。產物用乙酸乙酯萃取3次，用無水Na₂SO₄干燥，并旋蒸濃縮，然后在冰浴中冷卻，沉淀出白色結晶固體，烘干后得到抗菌擴鏈劑DBDAT，即2，5-二溴-3，4-二氨基噻吩。

參考文獻

[1] [中國發明] CN201910460282.6 一種鹵素氨基噻吩類抗菌擴鏈劑及其制備方法與應用