530-62-1/常用試劑—-CDI

【名稱】N,N-Carbonyldiimidazole,N,N-碳酰二咪唑

【分子式】 C7H6N4O

【分子量】162.15

【CA登錄號】[530-62-1]

【縮寫和別名】CDI，CO(Im)2

【物理性質】mp 117~122 oC。溶于極性有機溶劑，通常在CH2Cl2、THF或者乙腈中使用。

【制備和商品】該試劑在國內外化學試劑公司有銷售。實驗室可以按照標準的實驗步驟以光氣和咪唑為原料來制備[1]。

【注意事項】該試劑對濕氣非常敏感，建議在干燥陰涼處儲存。

N,N-碳酰二咪唑(CDI) 在有機合成中主要被用作甲酰基轉移試劑和羧酸的活化試劑。由于該試劑反應活性高、廉價和反應后處理簡單，比同類試劑DCC和EDC具有更高的應用價值。

CDI 分子中的碳酰基受到咪唑的活化而具有非常高的甲酰化反應活性。該試劑遇到帶有活性氫的羥基或者氨基后，根據反應的條件可以同時失去二個咪唑生成碳酰衍生物[2]，也可以失去一個咪唑生成N-咪唑甲酰酯或者N-

咪唑甲酰胺。生成的N-咪唑甲酰化合物可以發生進一步的反應，將另一個咪唑置換出去，生成具有不對稱結構的碳酰衍生物 (式1)[3]。

使用帶有二個活性氫官能團的底物與CDI 作用，則可以發生分子內的碳酰化反應得到環狀產物。二個活性氫官能團相同 (式2)[4,5]或者不同 (式3)[6]的底物都給出非常滿意的結果。

如果帶有活性氫官能團的底物是羧酸，則生成相應的酰基咪唑，從而使得該羧酸的酰基被活化。酰基咪唑與醇或者胺可在非常溫和的條件下生成相應的羧酸酯 (式4)[7,8] 或者酰胺(式5)[9]。該過程實際上是一個兩步反應，但是大多數情況下可以用“一鍋煮”的步驟來完成。合成酰胺的反應特別有意義，因為可以有效地應用于多肽的合成[10]。有文獻報道，CO2可以催化加速酰胺化反應的速度[11,12]。

參考文獻

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