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5308-25-8/N-乙基哌嗪的制備和應用

背景及概述[1]

N-乙基哌嗪是哌嗪系列產品之一,是一種重要的精細化學品,是合成醫藥和合成農藥的中間體,主要用于合成乙基環丙沙星類抗菌藥物,同時也用作染料和植物保護劑等產品的合成原料,另外在殺菌劑和表面活性劑等方面也具有廣泛用途。該產品目前在國內還處在開發階段,用量主要依靠進口。已知文獻記載的合成方法主要有兩種:方法一是以哌嗪為原料合成:哌嗪與乙腈、乙醛或溴乙烷反應制備。以哌嗪與溴乙烷反應合成N-乙基哌嗪的方法具有生產工藝簡便與副產物少等特點,是目前國內研究較多的新工藝,但該反應存在著生產成本高、利潤空間低的致命缺點,嚴重制約了該工藝的工業化,同時哌嗪與溴乙烷反應過程中,不可避免有較多副產物N,N-二乙基哌嗪的生成。方法二是以乙胺為原料合成:乙胺與環氧乙烷經加成、環合制備。該方法缺點是反應溫度高,造成設備要求高;反應步驟多,設備儀表多,導致工藝控制、三廢處理難度大;催化劑選擇性差,轉化率低,副產物多。

N-乙基哌嗪的制備和應用

制備[2-3]

報道一、一種無溶劑條件下由乙二胺催化合成哌嗪和三乙烯二胺的方法,所述方法包括在介孔-微孔復合的多級孔分子篩催化劑上,在沒有任何溶劑的情況下,將單獨的純乙二胺進料到反應器中,在反應溫度為250-500℃且反應空速為0.1-5h-1下進行催化轉化,得到產物N-乙基哌嗪和三乙烯二胺。

報道二、16.33g鈉基蒙脫土分散于800g質量分數為20%的硝酸水溶液中,配制成質量分數為2%的蒙脫土懸浮液,攪拌,104℃活化4小時,用離心機8000轉/分鐘離心6分鐘,沉淀用蒸餾水洗滌至中性,置于烘箱內80℃干燥12小時,置于馬弗爐中以2.0℃/分鐘的升溫速率升溫至550℃,恒溫焙燒4小時,自然冷卻至室溫,取出,壓片,造粒,過40~60目篩,制備成酸活化蒙脫土,其比表面積為220.25m2/g、孔容為0.61cm3/g、平均孔徑為11.15nm,硅鋁比為32:1(摩爾比)。將制備的酸活化蒙脫土裝填內徑為12mm、管長250mm的固定床管式反應器中,裝填量為2g,加熱至300℃,通入單乙醇胺和氮氣,單乙醇胺氣體與氮氣的體積比為1:10,反應氣體總空速(以標準狀態計)為2500h-1,反應在常壓條件下進行,反應10小時,反應產物用冷浴捕集,尾氣用水吸收。經氣相色譜分析(含量采用安捷倫公司HP-1毛細管柱測定),單乙醇胺轉化率為99.0%,哌嗪選擇性為36.0%、三乙烯二胺選擇性為13.4%、N-乙基哌嗪選擇性為7.56%、2-乙基吡嗪選擇性為15.03%。

應用[4]

CN201410689692.5涉及一種布南色林的制備方法,以對氟苯甲酸乙酯、乙酰乙酸乙酯和乙醇鈉反應得對氟苯甲酰乙酸乙酯,然后對氟苯甲酰乙酸乙酯加氨水反應得3-(4-氟苯基)-3-氧代丙酰胺),3-(4-氟苯基)-3-氧代丙酰胺)加環辛酮、對甲苯磺酸反應得4-(4-氟苯基)-5,6,7,8,9,10-六氫環辛烷并[b]吡啶-2(1H)-酮,4-(4-氟苯基)-5,6,7,8,9,10-六氫環辛烷并[b]吡啶-2(1H)-酮加苯膦酰二氯化物反應得2-氯-4-(4-氟苯基)-5,6,7,8,9,10-六氫環辛烷并[b]吡啶,最后2-氯-4-(4-氟苯基)-5,6,7,8,9,10-六氫環辛烷并[b]吡啶加碘化鉀和N-乙基哌嗪反應得布南色林。本發明制備的布南色林質量好,收率高,制備方法簡單,能耗少,成本低。

參考文獻

[1]]CN200610154967.0一種N-乙基哌嗪的合成方法

[2]CN201710723620.1無溶劑條件下由乙二胺催化合成哌嗪和三乙烯二胺的方法

[3]CN201510548534.2單乙醇胺氣固相催化合成哌嗪及其衍生物的方法

[4]CN201410689692.5一種布南色林的制備方法

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