53188-07-1 / 奎諾二甲基丙烯酸酯的制備和應用

背景及概述^[1]

奎諾二甲基丙烯酸酯是一種水溶性維生素E。水溶性維生素是維持人體正常生命活動不可缺少且需求量較少的一類有機化合物。奎諾二甲基丙烯酸酯可由1,4-二羥基-2，3，5-三甲基苯，福爾馬林水溶液和甲基丙烯酸甲酯作為起始物料制備得到。

制備^[1]

步驟一、（±）-6-羥基-2,5,7,8-四甲基鉻烷-2-羧酸甲酯的生產

在1升不銹鋼高壓釜中，放置100克（0.657摩爾）1,4-二羥基-2，3，5-三甲基苯，110g福爾馬林水溶液（甲醛37wt％，水56wt％和甲醇7wt％）和330g（3.296mol）甲基丙烯酸甲酯。使混合物在180℃下反應。在攪拌下攪拌3小時。將混合物冷卻至40℃后，過濾沉淀的晶體，并用200g甲醇沖洗兩次。將收集的晶體干燥以獲得135g（0.478mol，CCM）的目標6-羥基-2,5,7,8-四甲基鉻烷-2-甲酸甲酯（以下稱為CCM）。（收率72.6％，化學純度：93.5％）。

步驟二、（±）-6-羥基-2,5,7,8-四甲基鉻烷-2-羧酸的生產

在裝有冷凝器的200 mL玻璃容器中，加入16.7 g（59.1 mmol CCM，化學純度：93.5％）放入如上制得的CCM）中，放入16.7g的甲醇，3.3g（82.5mmol）的NaOH和50g的水，并將混合物在氮氣氛下在80℃下進行酯的水解。在攪拌下攪拌一個小時。將反應溶液在與其相同的溫度下過濾以除去不溶物，然后在一個小時內滴加到酸性溶液中，該酸性溶液通過將11.7g（85.9mmol）硫酸氫鉀溶解在50g水中而得到。保持在80°C。在裝有冷凝器的300毫升玻璃容器中。中和處理完成后，停止攪拌時立即析出晶體，使反應混合物靜置。將晶體在80℃下過濾，用50mL水洗滌兩次，然后在80℃下真空干燥。反應24小時，以得到14.5g（57.9mmol）的6-羥基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸即奎諾二甲基丙烯酸酯（以下稱為CCA）（收率：98.3％，化學純度：99.7％）。

應用^[2-3]

應用一、

CN201611166646.2公開了一種用于紡織上漿的復合助劑及其制備方法，其以乙二醇水楊酸酯、脂肪醇聚氧乙烯醚、聚乙烯吡咯烷酮、琥珀酸二辛酯磺酸鈉為主要成分，通過加入失水山梨醇酯、亞硫酸鈉、偶氮二異丁酸二甲酯、奎諾二甲基丙烯酸酯、椰油酰胺丙基甜菜堿、磺化木質素、卡拉膠、苯酚磺酸鋅、氫氧化鋁、有機酸、交聯劑、去離子水，輔以球磨、攪拌、乳化、調節pH、加熱、保溫、超聲震蕩、高速剪切等工藝，使得制備而成的復合助劑在使用后可使紡織物具有顯著提高上漿率的效果，同時還能夠使紡織物提高拉伸強度、降低塵螨附著，能夠滿足行業的要求，具有較好的應用前景。

應用二、

CN201610246541.1公開了一種提高固色效果的紡織助劑，具有下列重量份的原料配比：脂肪醇聚氧乙烯醚45-55份、3-氯-2-羥丙基三甲基氯化銨40-50份、十二烷基苯磺酸銨35-45份、聚丙烯酸鈉35-45份、對甲苯亞磺酸鈉30-40份、奎諾二甲基丙烯酸酯25-35份、鄰苯二甲酸酐20-30份、丁苯透明抗沖樹脂15-25份、兒茶素15-25份、壬基酚聚氧乙烯醚10-20份、白炭黑10-20份、交聯劑5-10份、柔軟劑5-10份，從而能夠提高紡織品的固色效果并兼具降低織物練漂溫度的性能。同時，還公開了相應的制備方法。

參考文獻

[1] From PCT Int. Appl., 2008050829, 02 May 2008

[2] CN201611166646.2一種用于紡織上漿的復合助劑及其制備方法

[3] CN201610246541.1一種提高固色效果的紡織助劑及其制備方法