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540-63-6 / 常用試劑—-1,2-乙二硫醇

【英文名稱】1,2-Ethanedithiol

【分子式】C2H6S2

【分子量】94.20

【CA登錄號】[540-63-6]

【結構式】HSCH2CH2SH

【物理性質】該試劑bp 146 oC, 63 oC/46mmHg, d 1.123 g/cm3 (23 oC)。微溶于水;易于有機溶劑混溶。

【制備和商品】該試劑為商品試劑。

【注意事項】該試劑有臭味,吸入會導致胸痛、頭痛、惡心、肺水腫。LD50 342 mg/kg;應在通風櫥中操作。

1,2-乙二硫醇與醛、酮和縮醛發生縮合反應,生成1,3-二噻戊烷,用于羰基保護 (式1,式2)[1,2]。其穩定性、縮合選擇性和羰基再生條件與1,3-丙二硫醇[3]相似??捎孟┩蚩s醛和/或二硫代原內酯保護酯和內酯。

保護基系列匯總

常用試劑----1,2-乙二硫醇

1,3-二噻戊烷的在Raney鎳、氨基鈉或鈉/肼條件下,直接脫硫反應使C=O 還原成CH2(式3~式5)[4]。

常用試劑----1,2-乙二硫醇

在吡啶氫氟酸和溫和氧化劑作用下,1,2-乙二硫醇生成偕二氟化合物 (式6)[5]。1,3-二噻戊烷反應慢,產率更低。

常用試劑----1,2-乙二硫醇

酰基氯、酸酐、酯和原酸酯用1,2-乙二硫醇和Lewis酸處理,生成親電1,3-Dithiolenium陽離子,該陽離子又可與不同類型的碳親核試劑反應。在一級氨甲酰存在條件下,可發生吲哚選擇性的甲?;磻?(式7)[6]。

常用試劑----1,2-乙二硫醇

在水中,用十二烷基苯磺酸(DBSA) 作為催化體系可以使二硫縮醛反應,在水介質中可用于保護羰基化合物 (式8)[7]。

常用試劑----1,2-乙二硫醇

在碘催化作用下,1,2-乙二硫醇可以與酮和醛、縮酮醇和酮、醛和THP 醚、酯和醛發生選擇性反應 (式9~式11)[8]。

常用試劑----1,2-乙二硫醇

參 考 文 獻

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