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2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶是一種有機中間體，可由2-氨基-6-甲基吡啶為原料先硝化得到2-氨基-3-硝基-6-甲基吡啶，然后重氮化反應得到2-羥基-3-硝基-6-甲基吡啶，最后氯代得到2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶。2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶可用于制備2-苯基吡啶與2-(4-二苯并呋喃)-吡啶。
化合物24的合成
將濃硫酸(100ml)在冰浴下冷卻，緩慢加入原料23(30g，0.28mol)，冷卻至0℃，緩慢加入體積比為1∶1的濃硫酸(98％)和濃硝酸(72％)混酸42mL，在0℃下反應1h.，放置12h。將反應液倒入2L冰水中，加濃氨水調節pH＝7，過濾，濾餅干燥，得粗產品54g。將以上混合物經水蒸氣蒸餾，得亮黃色液體，經乙酸乙酯萃取，在乙酸乙酯中重結晶，得產品12.5g，熔點：156.5-158.5℃(乙酸乙酯)，收率：29％。
化合物25的合成
將化合物24(10g，0.065mol)加入100mL水中，攪拌下緩慢加入濃硫酸(12mL)，冰浴冷卻至0℃。分批加入亞硝酸鈉(6.9g，0.098mol)，在0℃下反應4h，放置12h。有大量黃色沉淀析出，減壓抽濾，真空干燥，得黃色產品7.7g，收率77％。熔點：216.5-218.5℃(水)。
化合物26的合成
將化合物25(10g，0.065mol)加入50mL三氯氧磷中加熱回流4h，減壓蒸餾除去大部分的三氯氧磷，將其倒入200g冰水中，攪拌2h.，有大量沉淀析出，減壓抽濾，真空干燥，得白色固體產品10g，收率89％。熔點：68.5-70.5℃(水)[J.O.C.，1955，20，1729-1731]。
2-羥基-3-硝基-6-甲基吡啶(I-a)
將300mL濃硫酸緩慢加入含有152克(1.4mol)2-羥基-6-甲基吡啶的反應瓶，加畢，室溫 滴加92mL(1.47mol)發煙硝酸。控制滴加速度，使內溫低于60℃。滴畢，室溫攪拌1hr。反應 液倒入冰水中，析出固體，過濾。濾液用碳酸鈉調pH值至5～6，析出固體，抽濾。固體用 無水乙醇洗滌，水相用乙酸乙酯萃取，合并有機相，減壓回收溶劑。干燥后得黃色固體120 克(56％)。(未分離，直接投下一步反應)
2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶(I-b)
將上述混合物120克(0.8mol)、400mL三氯氧磷和200mL甲苯加入反應瓶中，機械攪拌， 升溫至回流。TLC跟蹤，6hrs后原料消失。減壓回收過量的三氯氧磷和甲苯，殘余膏狀物倒 入冰水中，氫氧化鈉水溶液調pH值至8～9。乙酸乙酯200mL×5萃取，合并有機相，減壓回 收溶劑。粗品經柱層析(展開劑：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶40)得2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶淡黃色 固體45克(收率：33％)，mp：58～60℃。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：2.51(3H，s，-CH3)，7.80～7.81(1H，m，ArH)，8.92～8.96(1H，m，ArH)，)
2-苯基吡啶與2-(4-二苯并呋喃)-吡啶為配體的銥雜配合物是廣泛應用的有機磷光材料。二苯并呋喃結構擴展了配體的共軛平面，降低配合物的LUMO軌道能級，導致材料的發光紅移，降低了不飽和綠光成分。2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶制備2-苯基吡啶與2-(4-二苯并呋喃)-吡啶的方法如下：
在裝有回流冷凝管和機械攪拌的50L玻璃反應釜中，加入3Kg 2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶、2.30Kg愈創木酚和2.34Kg DABCO，油浴加熱溫度設定為130℃反應3-4h，取樣用液相色譜檢測手段檢測原料2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶出峰完全消失時，即可停止加熱；當油浴溫度降低至80℃時，加入30L的1,2-二氯乙烷攪拌分散，繼續降至室溫，然后過濾，將濾餅用5L的1,2-二氯乙烷浸泡并抽綠，將水加入所得濾餅中攪拌洗滌15分鐘，停止攪拌，進行分液；有機相先用硅膠柱脫色，再旋干回收1,2-二氯乙烷，得到黃色油狀物，在所得黃色油狀物中加入10L石油醚打漿，分散，抽濾，干燥得到淡黃色固體4.01Kg，該淡黃色固體經1H-NMR和13C-NMR確定結構為2-(2-甲氧基苯氧基)-6-甲基-3-硝基吡啶，液相色譜儀分析純度為98％，收率為89％。
在裝有回流冷凝管和機械攪拌的50L玻璃反應釜中，加入3Kg上述步驟(1)中制備的2-(2-甲氧基苯氧基)-6-甲基-3-硝基吡啶，150g含鈀量10％的濕鈀碳，30L無水乙醇，攪拌下加熱至70℃；用滴液漏斗滴加1.5L水合肼，反應2小時后，停止加熱，回溫至室溫，過濾回收鈀碳，混合液將乙醇旋干，得到淡黃色油狀物，在所得淡黃色油狀物中加入12L石油醚打漿，分散，抽濾，然后真空干燥得到類白色固體2.24Kg，該類白色固體經1H-NMR和13C-NMR確定結構為2-(2-甲氧基苯氧基)-6-甲基-3-氨基吡啶，液相色譜儀分析純度為98％，收率為84％。
在50L雙層低溫釜中加入上述步驟(2)中制備的2-(2-甲氧基苯氧基)-6-甲基-3-氨基吡啶1.5Kg，碘化亞銅75g，二甲基亞砜30L，油浴加熱至80℃，緩慢滴加亞硝酸異戊酯920g，加完后繼續保溫至80℃反應，取樣采用液相色譜檢測手段檢測原料2-(2-甲氧基苯氧基)-6-甲基-3-氨基吡啶出峰完全消失時，將反應液加入60L水中，再加入25L石油醚，5L乙酸乙酯，充分攪拌，分離出水相，將有機相先用水洗滌，再用飽和氯化鈉溶液洗滌，然后用硅膠柱脫色，將透過液旋干，得到白色固體0.95Kg，所得白色固體經1H-NMR和13C-NMR確定結構為2-甲基-8-甲氧基苯并呋喃[2,3-b]吡啶，收率63％，液相色譜儀分析產物純度為99％。
[1] [中國發明,中國發明授權] CN200810173259.0 硝基吡啶乙烯亞胺化合物、其藥物組合物及其制備方法和用途
[2] [中國發明] CN201910341401.6 一種2-甲基-8-甲氧基苯并呋喃[2,3-b]吡啶的合成方法
[3] [中國發明,中國發明授權] CN200810018702.7 端粒酶抑制劑及其制備方法和用途