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56549-24-7/重鉻酸喹啉的應用

背景及概述[1]

重鉻酸喹啉(QnDC)是一種氧化劑。將伯醇和仲醇氧化成相應的羰基化合物最常用的是Cr(VI)試劑。 一些重要的試劑列表中的條目是柯林斯試劑,氯鉻酸吡啶鎓鹽,重鉻酸吡啶鎓,氟鉻酸吡啶鎓,吡啶鎓溴鉻酸鹽,和2,20-氯鉻酸二吡啶鎓鹽。在最近多年來,新氧化劑方面取得了重大進展,如3,5-二甲基吡唑鎓氟鉻酸鹽,2,6-二羧基氯鉻酸吡啶鎓,氟鉻酸喹啉,重鉻酸喹啉,氟咪唑咪唑,重鉻酸嗪等。重鉻酸喹啉是很溫和,高效,穩定的氧化劑。較低的酸度使其用于酸敏感化合物的氧化。

制備[1]

重鉻酸喹啉的合成:將喹哪啶(28cm 3,0.2mol)緩慢加入到20g CrO3(0.2mol)在20cm3H2O中的冷卻溶液中。 0.5小時后,將反應混合物用40cm3丙酮稀釋并冷卻至-15℃。收集黃色晶體并用丙酮洗滌。將其從H2O中重結晶并真空干燥約2小時。收率88%。熔點150-151℃。

應用舉例[1]

重鉻酸喹啉的應用

重鉻酸喹啉的應用

氧化在干燥設備中進行,并在有效攪拌下進行。要徹底攪拌。將1.5-3mmol的QnFC或QnDC懸浮于10cm3的CH2Cl2中,將1mmol的底物溶于加入少量溶劑加入上述體系。 將混合物在室溫下攪拌一定時間(如表1)。通過TLC跟蹤反應進程(溶劑,正己烷:乙酸乙酯,2:1,v = v)。 反應完成后,濾出固體,用10cm3洗滌用CH2Cl2洗滌濾液,在旋轉蒸發器上蒸發,得到產物分離純化。

主要參考資料

[1]De Irmenba N , Beytiye zgün. Quinaldinium Fluorochromate and Quinaldinium Dichromate: Two New and Efficient Reagents for the Oxidation of Alcohols[J]. Cheminform, 2004, 135(4):407-410.

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