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丙酸睪酮，丙酸睪丸酮，丙睪，睪酮丙酸酯
Testosterone，Propiona—te，Andronate，Oreton。
丙酸睪丸素為白色結(jié)晶或類白色結(jié)晶性粉末，無臭；極易溶于氯仿，易溶于乙醇、乙醚，溶于乙酸乙酯，微溶于植物油，不溶于水。亡叫苦+84。一+90。(1％乙醇液)。 本品與鹽酸羥胺及冰醋酸作用，C、，位的酯首先水解，C；位羰基再與羥胺縮合，生成睪丸素肟，在稀醇中重結(jié)晶，mp．222~C。
丙酸睪丸素用于治療無睪癥和隱睪癥，也可用于婦科疾病，如月經(jīng)過多、痛經(jīng)等。
丙酸睪丸素為人工合成的雄激素，作用機制尚不完全明了，能抑制垂體前葉分泌FSH，使卵巢分泌雌激素減少，并可對抗雌激素的作用。實驗發(fā)現(xiàn)小鼠乳腺癌的發(fā)生與卵巢功能有密切關(guān)系，注射雌激素可提高雌鼠的乳腺癌發(fā)生率，并可使雄鼠也發(fā)生乳腺癌；應用大劑量此藥，則可降低高乳腺癌株小鼠的乳腺癌發(fā)生率。有明顯的蛋白同化作用，促進蛋白質(zhì)合成。此外，對晚期腫瘤病人可改善其一般狀況，并可促使紅細胞生成和血紅蛋白的合成，使貧血改善。口服易吸收，但在肝臟迅速破壞而失去作用，故一般采用肌注。
丙酸睪丸素屬雄激素及同化激素，能促進男性性器官的形成、育、成熟，并對抗雌激素，抑制子宮內(nèi)膜生長及卵巢垂體功能。促進蛋白質(zhì)合成代謝、興奮骨髓造血功能，刺激血細胞的生成。 本品口服雖可吸收，但在肝臟中破壞而失效，故一般采用肌內(nèi)注射，肌內(nèi)注射后，吸收較慢，其延效時間為2～4天。血漿蛋白結(jié)合率98％，半衰期為10～20分鐘。90％從尿中排出，6％從膽汁排出。
丙酸睪丸素的主要作用在于促進男子性器官的形成及第二性征的發(fā)育和維持．此外還有蛋白同化作用、促進長骨骺端融合、刺激紅細胞增生等作用。臨床主要用于睪丸、垂體功能減退癥的替代治療；利用與雌激素相反的作用，治療功能性子宮出血。由于本品抑制垂體前葉促性腺激素的分泌，用于婦女更年期綜合征以及晚期乳腺癌；用于再生障礙性貧血及其它原因的貧血。
1、絕經(jīng)期前或絕經(jīng)5年內(nèi)的晚期乳腺癌姑息治療。
2、無睪癥、隱睪癥、男性性腺功能減退癥。
3．婦科疾病如月經(jīng)過多、子宮肌瘤。
1．雄激素缺乏癥．肌注，5～25mg／次．1月l～3次。
2．婦女晚期乳腺癌。50～lOOmg／次．每周3～6次。
3．雄激素缺乏的男性維持治療，El服．10～20rag／日。
4．再生障礙性貧血。肌注，50～lOOmg／次．每日或隔日1次，可持續(xù)6個月以上。由于各人對雄激素的敏感性有顯著的差異，故劑量宜個體化。
1．內(nèi)分泌系統(tǒng)：長期應用后出現(xiàn)女性男性化表現(xiàn)，如多毛、痤瘡、閉經(jīng)、陰蒂增大、嗓音粗、乳腺退化、性欲改變等。一旦發(fā)生，立即停藥。
2．生殖系統(tǒng)：成年男性久用會出現(xiàn)性功能減退、無精子產(chǎn)生。
3．消化系統(tǒng)：肝功能損害，膽汁淤積性黃疸。
4．其他：過敏反應，水鈉潴留，注射部位硬結(jié)、疼痛、感染及蕁麻疹。
1．禁用：孕婦、哺乳期婦女、前列腺癌、前列腺肥大、男性乳房疾病及過敏者。
2．慎用：嬰幼兒及青春期前兒童、心臟病及肝腎疾患者。
3．配伍：①與抗凝劑合用，可加強抗凝作用：②與腎上腺皮質(zhì)激素合用可加重水腫。③與巴比妥類藥物合用，可使本品代謝加快，療效降低。
4．用藥須知：①用藥期間應定期檢查肝功能，如有損傷及時停藥。②注射液如有結(jié)晶析出，可加溫溶解后再用。③應做深部肌內(nèi)注射，不能用于靜脈滴注。④用于乳腺癌治療時，3個月內(nèi)應有效果，若病情仍進展，應立即停藥。⑤一般不與其他睪酮制劑換用，因它們的作用時間不同。
注射劑：lOmg，25mg，50mg，100nag。
密閉、避光、低溫保存，
丙酸睪丸素由去氫表雄酮合成睪丸素的要點是如何選擇性地把C，位及CD位的兩個含氧功能基進行變換。第一種途徑是在最初把3J—羥基保護(如用甲?；?， 然后把CD酮基分別用鈉硼氫或鋰鋁氫還原，并進一步酯化，3卜羥基經(jīng)奧氏氧化而生成睪丸素酯。第二種途徑是首先把去氫表雄酮轉(zhuǎn)變?yōu)樾巯╇p酮，然后只選擇性地把A4-3-酮基保護，把17-酮基還原后再把A4-3-酮基復生為睪丸素。也有把雄烯雙酮用鋰鋁氫或鉀硼氫還原得雙醇(3fi-羥基及3a-羥基的混合物)， 且只把3位上的丙烯醇基用二氧化錳選擇性地氧化至睪丸素的途徑。這些合成睪丸素的方法，收率都較好。
[1]王質(zhì)明主編,實用藥物化學,化學工業(yè)出版社,2004.8,第200頁
[2]周際昌主編,抗癌藥物的臨床應用,化學工業(yè)出版社,2001年10月第1版,第163頁
[3]徐志巧，龐國明主編,新編實用腫瘤臨床藥物手冊,中國醫(yī)藥科技出版社,2013.06,第152頁
[4]周自永，王世祥主編；王世祥，王淑凡，劉皋林等編,新編常用藥物手冊,金盾出版社,1995.02,第335頁
[5]李振肅,高等學校試用教材 藥物化學,化學工業(yè)出版社,1981年03月第1版,第357頁