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1，3，4-二唑類化合物是一類重要的五元含氮雜環化合物，該類化合物具有抗癌、消炎、抗菌、調節植物生長等生物活性，主要應用于醫藥、農業等領域［1-2］;此外，二唑環還具有較高的電子親和性，是重要的光敏物質，可做為熒光劑、激光材 料、閃爍劑等應用于電致發光器件及涂料工業。
2-氨基-5-(4-甲氧苯基)-1，3，4-二唑是合成抗癌活性劑的重要中間體，通過研究其工 藝，旨在為進一步深入研究奠定基礎，為合成同類 化合物提供可借鑒的方法。目前有關 2-氨基- 1，3，4-二唑的合成報道較少，陳曉芳等［3］以苯甲醛為原料，通過腙化，氯化合成化合物1-(α-氯代芳基亞甲基氨基) -4-芳基( 烷基) 脲，然后在三乙胺的作用下反應得到1，3，4-二唑類衍生物，該合成方法步驟較長，所用原料氯氣難以控制，廢 氣處理困難，易污染環境，反應需在低溫條件下完成。
李忠等［4］以苯甲酸為原料，通過酰化制得苯 甲酰氯，再與氨基硫脲反應制得苯甲酰硫氨基脲， 經氧化環構制得氨基二唑。該方法盡管原料易 得，但反應路線長，反應過程中以吡啶作為溶劑， 難以除盡，精制困難，環化時碘的用量不易控制，反應重現性差。通過綜合分析，我們以對甲氧基苯甲醛為原料，通過腙化制得 1-對甲氧基苯甲亞甲基氨基脲，再由溴素氧化環構制得目標產物，探索并確定了最佳反應條件，該方法原料易得，條件溫和，操作方便，總收率可達 68. 5% 。其合成路線如左下所示。
化合物中的氨基是一個相對活潑的基團，在反應中氨基在亞硝基叔丁酯的作用下重氮化，氧孤對電子進攻，離去氮氣，氧翁不穩定，醋酸根進攻甲基，C-O鍵斷裂，電子轉移至氧形成氧孤對電子，這是此類甲基和氨基反應的機理。這種環合，生成吡啶環結構衍生物，與羥基機理一樣，不同的是，羥基脫水，甲氧基脫醇，此反應體系一般是在酸性，也有用硫酸，磷酸做溶劑或者介質。反應關環形成類似的六元環結構。這不是一個簡單的消除取代反應，涉及重氮化反應、酚羥基取代。
【參考文獻】
［1］VANSDADIA D N，SISAKI K，YUMITA N． Synthesis of 2-aryloxy-5-phenyl-1，3，4-oxacliaxzoles ［J］． J． Inst． Chem． ，1992，64( 2) : 49-50．
［2］劉方明，張方正，劉育亭． 含苯并三唑色酮及 1，3，4-二唑啉類化合物的合成［J］． 有機化學，2000，20 ( 4) : 499-504．
［3］陳曉芳，劉學峰，奚立民． N-取代-5-芳基-1，3，4-二唑-2-氨基的合成及其晶體結構［J］． 化學世界，2010.4: 228-231．
［4］李忠，錢旭紅，陳衛東，等． 2-氨基-5-苯基-1，3，4-二唑的合成研究［G］． 中國化工學會農藥專業委員會第八屆年會論文集，1996: 224-225．