586-96-9 / 亞硝基苯的制備和應用

背景及概述^[1]

亞硝基苯是一種有機中間體，可由苯胺氧化后得到。有文獻報道其可用于制備一種大麻素受體光控配體。

制備^[1]

250mL茄形瓶中投入苯胺(2.043g，21.84mmol)，加入二氯甲烷(50mL)溶解，過硫酸氫鉀復合鹽(27.378g，44.48mmol)用水(100mL)溶解并緩慢加入到二氯甲烷反應液中，于室溫下攪拌反應，可以看到反應液逐漸變為綠色，TLC跟蹤反應，1小時后結束反應。反應液使用二氯甲烷萃取并收集二氯甲烷相，旋干溶劑，得到中間體4，即亞硝基苯(綠色固體)。

應用^[2]

亞硝基苯可用于制備具有下述結構的一種大麻素受體光控配體。大麻素受體屬于G-蛋白偶聯受體(G protein-coupled receptors，GPCRs)中的A家族，主要包括兩種亞型：CB1和CB2。CB1主要分布在中樞神經系統，而CB2主要分布在外周神經系統。兩種受體所介導的生理效應在不同的組織器官中可以是相似的，也可以是截然相反的。因此，研究兩種配體在調節人體內源性大麻素系統的相互關系對于新型藥物的開發非常關鍵。

參考文獻

[1] [中國發明] CN201911382960.8 偶氮苯類雜環酰胺衍生物及其制備方法和應用

[2] [中國發明] CN202011155650.5 一種大麻素受體光控配體及其制備方法與應用