59-00-7/黃尿酸的應用

背景及概述^[1]

黃尿酸即4，8-羥基喹啉甲酸，色氨酸代謝最終產物之一，由3-羥基犬尿氨酸自發閉環形成。維生素B6缺乏時，犬尿氨酸羥化酶、犬尿氨酸氨基轉移酶等的活性下降，體內黃尿酸異常增多，尿中排出量隨之增加。黃尿酸(XA)是色氨酸代謝物之一，當維生素B6缺乏時，尿液中黃尿酸的含量增大.文獻已報導的測定黃尿酸的方法有毛細管電泳法、高效液相色譜法，吸附溶出伏安法等。這些方法中有些雖然已達很高的靈敏度，但對儀器的要求較高。

有研究利用線性掃描伏安法(LSV)，循環伏安法(CV)，微分脈沖伏安法(DPV)研究了黃尿酸在活化玻碳電極(AGCE)上的電化學氧化行為.在pH=3.0的磷酸(0.2molL)-硼砂(0.05molL)的緩沖液中，黃尿酸在+680mV左右處(vs.SCE)產生一個陽極氧化峰，峰電流與黃尿酸濃度在2.0×10-7-1.0×10-4molL的范圍內呈良好的線性關系，最低檢測限為2.0×10-8molL.用本法不需分離直接測定了模擬尿樣中的黃尿酸，相對標準偏差為4.5%，回收率為105%

應用^[2]

黃尿酸可用于醫藥合成中間體：

將200mg黃尿酸懸浮于2mL亞硫酰氯中并在100℃下攪拌。10小時后，將溫度恢復至室溫，減壓蒸發溶劑。將殘余物溶于2mL甲醇中并在100℃下攪拌。16小時后，將溫度恢復至室溫，減壓蒸發溶劑。將殘余物進行硅膠柱層析，用己烷-乙酸乙酯（3：1）洗脫的部分得到79mg4-甲氧基-8-羥基喹啉-2-羧酸甲酯。將73mg4-甲氧基-8-羥基喹啉-2-羧酸甲酯溶解在7mL甲醇中，加入0.7mL3M氫氧化鈉水溶液，并將混合物在80℃下攪拌。3小時后，將反應溶液冷卻至室溫，倒入5mL1MHCl中，用10mL氯仿萃取三次。將萃取的氯仿層合并，用10mL水洗滌，用無水硫酸鈉干燥，減壓蒸發溶劑。將殘留物進行硅膠柱層析，從用氯仿-甲醇（2：1）洗脫的部分中得到66mgMHQC。

主要參考資料

[1]黃尿酸在活化玻碳電極上的電化學行為

[2] (JPWO2014061647)プレニルオキシキノリンカルボン酸誘導體