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591-31-1/3-甲氧基苯甲醛的制備和應用

背景及概述[1]

3-甲氧基苯甲醛又叫間甲氧基苯甲醛、間茴香醛,英文名: 3-methoxybenzaldehyde/m-methoxybenzaldehyde/m-anisaldehyde,無色或淡黃色油狀液體。溶解性:不溶于水,可溶于醇、乙醚、苯。3-甲氧基苯甲醛作為化學原料藥和有機中間體和香料等被廣泛應用于化學化工領域。

3-甲氧基苯甲醛的制備和應用

制備[1-2]

報道一、

硝酸與間甲氧基苯甲醇的摩爾量比為1.5,水與間甲氧基苯甲醇的質量比 為1;將兩口瓶降至5度以下然后加入間甲氧基苯甲醇,開動攪拌,接著加入事先 配制好的硝酸溶液,加畢,體系回復到室溫,TLC和液相監測反應,大約七小 時后,往體系中加入氫氧化鈉溶液中和,用二氯甲烷萃取,用水和飽和食鹽水洗 滌,無水硫酸鎂干燥。減壓脫溶得到產物。收率:94%。1HNMR(300M,CDCl3) δ(ppm)9.87(s,1H,CHO),3.73(s,3H,CH3),7.05(d,1H,ArH),7.32-7.37(m,3H,ArH).

報道二、

向3-羥基苯甲醛即間羥基苯甲醛中加入1-10倍3-羥基苯甲醛質量的水溶解,于10-50℃下,再向該溶液中滴加0.25-0.7倍3-羥基苯甲醛質量的氫氧化鈉,氫氧化鈉用水稀釋至濃度10mol/L,并于30-180分鐘內滴加完畢,控制5-50℃之間滴加0.9-2倍3-羥基苯甲醛質量的硫酸二甲酯,在0.5-6小時之間滴加完畢,繼續反應2-36小時;再用堿調pH=9-10,反應0.5-2小時,再加入0.5-3倍3-羥基苯甲醛質量的氯甲烷溶劑,萃取分層,水層用0.5-1倍3-羥基苯甲醛質量的氯甲烷溶劑萃取,合并有機層,用0.5-1倍3-羥基苯甲醛質量的水水洗,分層,常壓或負壓蒸干溶劑,獲得3-甲氧基苯甲醛。

應用[1][3]

報道一、

3-甲氧基苯甲醛是合成異喹啉及其衍生物的必要原料。異喹啉及其衍生物是合成藥物和 染料的重要中間體,并且具有良好的生物活性,是合成一些在治療人類疾病方面 有很好的療效作用的藥物中間體,比如:以3-甲氧基苯甲醛為起始原料合成的 6-甲氧基-5-氰基異喹啉類化合物是合成天然生物堿育亨賓的重要原料,育亨賓不 但在治療男性功能障礙作用明顯,而且在降低血壓治療心臟疾病以及減肥等方面 也有明顯的功效,同時育亨賓還可以作為利尿劑和拮抗劑等工具藥,此類化合物 在人類疾病治療方面應用越來越廣泛。

報道二、

CN201210565259.1報道了一種3-甲氧基肉桂醛的工業制備方法。其步驟是:(1)在甲醇水溶液中加入氫氧化鈉,攪拌均勻;(2)將吡啶,3-甲氧基苯甲醛加入反應釜內,攪拌升溫至30-35℃;(3)滴加40%的乙醛水溶液,保持溫度在30-35℃,控制在4-5小時滴完;(4)乙醛滴完繼續反應15-20分鐘,加鹽酸調至中性;(5)回收甲醇,分離得3-甲氧基肉桂醛粗品;(6)減壓精餾收集3-甲氧基肉桂醛成品。該發明方法簡單,操作簡便,未反應完全的3-甲氧基肉桂醛可以回收套用,節省了生產成本,對設備要求不高,腐蝕性小,環境污染小,適合普遍的工業生產。

參考文獻

[1] [中國發明,中國發明授權] CN200910069203.5 一種3-甲氧基苯甲醛的合成方法

[2] [中國發明] CN201210199772.3 一種3-甲氧基芐氯的制備方法

[3] CN201210565259.1一種3-甲氧基肉桂醛的工業制備方法

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