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5957-80-2/鼠尾草苦內脂的制備方法

背景及概述[1]

鼠尾草苦內脂又叫鼠尾草酚,是一種存在于迷迭香和丹參等植物中的天然二萜化合物,具有很強的降血脂、抗氧化、抗腫瘤、抗病毒和抗炎特性,已廣泛用于保健、食品、天然色素、化妝品等領域,據報道,鼠尾草苦內脂可以通過抑制NF-κB通路而具有抗腫瘤的作用,也可以誘導T細胞白血病、淋巴瘤細胞凋亡并降低血清中的IL-6和TNF-α水平。

鼠尾草苦內脂的制備方法

制備[1-3]

報道一、

在氮氣覆蓋(nitrogen blanket)下攪拌18.5g迷迭香提取物(含40%鼠尾草酸和4%鼠尾草酚)、55g乙酸和7mg氯化鐵(III)六水合物。在15℃下緩慢添加4.7ml的乙酸中的32%過乙酸。將混合物在15℃下攪拌2小時。添加1ml的37%的水中的氫氯酸,并將混合物攪拌18小時。將懸浮液過濾并用10ml乙酸洗滌。在真空中70℃下干燥結晶。獲得了88%純度的5.68g鼠尾草苦內脂。產率=62%。

報道二、

取干燥的迷迭香枝葉2000g,加入石油醚14L,回流提取3次,每次3小時,合并3次提取液,濃縮回收石油醚,得浸膏;將浸膏用40%的乙醇溶解,過濾除去不溶物,得1000ml母液作為吸附液,以500mlD101大孔吸附樹脂進行吸附,吸附完成后用1000ml純化水通洗脫,再用1500ml90%乙醇溶液洗脫,洗脫液分為6段,合并中間的4份;合并的洗脫液減壓濃縮至100ml,加水200ml,攪拌析出沉淀,放置3小時;離心得含鼠尾草苦內脂的沉淀;沉淀用200ml乙酸乙酯溶解,向其中加入200ml石油醚,攪拌,析出沉淀;過濾得鼠尾草苦內脂粗品,該粗品以800ml無水乙醇結晶,得到鼠尾草苦內脂結晶;過濾、干燥,得到結晶13.6g,HPLC檢測鼠尾草苦內脂含量為96.1%。

報道三、

將102g迷迭香提取物“Naturex CS”在320ml乙酸乙酯中進行攪拌并過濾除去不溶物。將濾液蒸發至干燥。殘余物(34.3g)含有47%的鼠尾草酸和7.5%的鼠尾草苦內脂[wt%]。

向34g上述無固體的迷迭香提取物(56mmol)中添加280ml乙酸和5.7g碳酸氫鈉以及在50ml水中的15mg氯化鐵六水合物。所得混合物被添加到500ml反應容器中。該混合物在環境溫度下、氧氣氛下攪拌4天。過濾鼠尾草苦內脂的漿液,并將其在真空下干燥。12.5g鼠尾草苦內脂的純度為92%。產率=63%[mol%]。

參考文獻

[1] [中國發明] CN200980130587.5 使用過氧化氫或過酸由鼠尾草酸生產鼠尾草酚的方法

[2] [中國發明,中國發明授權] CN201310305081.1 高純度鼠尾草酚的制備方法

[3] [中國發明] CN200880112719.7 由鼠尾草酸生產鼠尾草酚的方法

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