609-36-9 / 脯氨酸的?結構特征與用途

脯氨酸（Proline，縮寫為Pro或P）是一個α-氨基酸，又是一個環狀氨基酸，20個DNA編碼的其中之一。雖然屬于蛋白氨基酸，并不是伯胺而是仲胺（舊稱為亞氨酸），因此具有特殊構象剛性，影響肽的二級結構。其對應密碼子為CCU，CCC，CCA和CCG。

脯氨酸不是一種必需氨基酸，人體可以自行合成。在20個蛋白質形成氨基酸中，其最特別之處在于胺氮被綁定到并非一個而是兩個烷基基團，因此使它具有仲胺，L型較常具有S立體化學。

結構特征

脯氨酸側鏈的獨特環狀結構，使脯氨酸相對于其他氨基酸具有特殊構象剛性，它也影響了脯氨酸和其他氨基酸之間肽鍵形成的速率，當脯氨酸在一個肽鍵中被綁定作為酰胺時，其氮原子未綁定到任何的氫原子，則它不能作為氫鍵供體，但可以是氫鍵受體。

Pro-tRNAPro的肽鍵形成相較于其他tRNA相當的緩慢，此為N-烷基氨基羧酸一般的特征，tRNA和脯氨酸鍵結端部之間肽鍵的形成也相當緩慢，在所有脯氨酸鍵結和脯氨酸鍵結之間的創造是速度最慢的。

脯氨酸的特殊構象剛性影響蛋白質的二級結構，其蛋白質鄰近于一個脯氨酸殘基，而使脯氨酸在嗜熱生物蛋白質中的高發病率，蛋白質的二級結構可以兩面角φ，ψ和蛋白質主鏈ω表示，脯氨酸側鏈的鎖環結構的夾角φ約-60℃。

脯氨酸在正規二級結構元素中間為結構性干擾物，如α螺旋和β片層，脯氨酸是α螺旋常見的第一個殘基，也同時是β片層的邊緣鏈，脯氨酸也常發現于匝數（另一種二級結構）中，且有助于β匝數的形成，盡管具有一個完整的脂肪族側鏈，脯氨酸通常暴露于溶劑之外。

一排中的多個脯氨酸和/或羥基脯氨酸可以創造一個聚脯氨酸螺旋，聚脯氨酸螺旋是膠原中的主要二級結構，脯氨酸經由脯氨酰羥化酶（或其它添加的吸電子取代基，如氟）的羥基化，顯著增加膠原蛋白的構象穩定性。因此，脯氨酸的羥基化是一個關鍵生化過程，用以維持高等生物體的結締組織，嚴重疾病如敗血癥，可導致羥基化的缺陷，例如在酶脯氨酰羥化酶中突變或缺乏必要的抗壞血酸（維生素C）輔助因子。

脯氨酸和2-氨基異丁酸（AIB）的序列也可以形成一個螺旋圈結構。

用途

脯氨酸和其衍生物通常在有機反應中當作對稱催化劑，CBS的減少和脯氨酸被催化羥醛縮合反應是突出的例子。

L-脯氨酸是一種滲透保護劑，因此可用于多種藥物，生物技術的應用。

在釀造時，蛋白質富含和多酚結合的脯氨酸，可產生霧度（濁度）。