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6284-40-8 / 葡甲胺可應(yīng)用于哪些領(lǐng)域?

【背景及概述】[1][2][3]

葡甲胺又名葡萄糖甲胺、1-去氧-1-甲胺山梨醇。白色結(jié)晶性粉末。味微甜而帶咸濕。分子量195.22。熔點 128 ~129℃。易溶于水,微溶于乙醇,幾乎不溶于氯仿。葡甲胺為無藥物活性的化合物,安全無毒,允許用做藥用輔料,其分子式為C7H17NO3,分子量為195.22,0.5%水溶液的pH值11.35,1.0%水溶液的pH值為11.48,2.5%水溶液的pH值為11.61,5.0%水溶液pH值為11.75。葡甲胺可用作醫(yī)療用造影劑助劑及表面活性劑。葡甲胺是由山梨糖醇衍生而來的氨基糖,含有氨基,伯羥基和仲羥基,這些可以分別通過氫鍵和提供的孤對電子,激活化學反應(yīng)中親核以及親電結(jié)構(gòu)的反應(yīng)。因此,它不僅可以通過堿中心活化反應(yīng)組分,而且還可以利用氫鍵達到目的。由于其非凡特性,如低毒性、生物降解性、生理惰性、可重用性、非腐蝕性,以及價格低廉,使得葡甲胺在有機合成中成為了一個重要且高效的催化劑,從而激發(fā)了越來越多的研究人員對其產(chǎn)生興趣。

【應(yīng)用】?[1][2]

葡甲胺可醫(yī)療用造影劑助劑及表面活性劑,葡甲胺可用于造影劑藥物泛影葡胺、膽影葡胺的配制(助溶劉) ,也用作其它藥物的輔料或中間體。葡甲胺是由山梨糖醇衍生而來的氨基糖,含有氨基,伯羥基和仲羥。這些可以分別通過氫鍵和提供的孤對電子,激活化學反應(yīng)中親核以及親電結(jié)構(gòu)的反應(yīng)。由于其非凡特性,如低毒性、生物降解性、生理惰性、可重用性、低廉的價格,以及非腐蝕性質(zhì),葡甲胺在有機合成中成為了一個重要且高效的催化劑,從而刺激了越來越多的研究對其產(chǎn)生興趣。

1)將葡甲胺和葡萄糖水溶液兩種生物基化學品混合作為溶劑,然后通過一鍋-兩步法合成雜環(huán)化合物。首先,將向 ß-酮砜、甲醛混合物中加入葡萄糖酸溶液/葡甲胺溶劑,在 60℃下反應(yīng) 36 小時;隨后向該混合體系中加入苯乙烯,再在100℃環(huán)境中反應(yīng) 6 小時。該混合溶劑體系在有機產(chǎn)物提取之后,可被回收,當重復(fù)利用四次后,催化效果沒有發(fā)生明顯降低。

葡甲胺可應(yīng)用于哪些領(lǐng)域?

2)以葡甲胺為催化劑,以醛、腈、酮為原料,在含水乙醇溶劑中合成 2-氨基-4H-吡喃類化合物。在該反應(yīng)中,操作簡單,即將產(chǎn)物過濾并洗滌即可得到較為純凈的產(chǎn)物;然后將濾液減壓下干燥,進行回收。該催化劑可重復(fù)利用兩次,且產(chǎn)率沒有明顯降低。

葡甲胺可應(yīng)用于哪些領(lǐng)域?

3)萄糖甲胺功能基團具有極佳的親水性能,并能對硼、砷、銻、鍺等元素進行有選擇的絡(luò)合反應(yīng),另外其叔胺結(jié)構(gòu)使該單體可通過一定的方式用于制備具有特殊性能的聚合物電解質(zhì)材料。如可制備葡甲胺功能甲基丙烯酸縮水甘油酯單體GMHP,中文命名為3?(N?葡萄糖基?N?甲基)?2?羥丙基甲基丙烯酸酯,是Niyazi等于2000年制備得到的一種具有很高聚合活性的功能丙烯酸酯單體,其分子結(jié)構(gòu)中同時具有丙烯酸酯結(jié)構(gòu)和葡甲胺功能基團,其丙烯酸酯結(jié)構(gòu)可以通過聚合反應(yīng)使其聚合為高分子材料。制備步驟為:

A:將葡甲胺加入到溶劑中溶解,于20?60℃溫度范圍內(nèi)滴加含有阻聚劑的甲基丙烯酸縮水甘油酯單體反應(yīng),滴加完畢1?8h后反應(yīng)完畢;其中,甲基丙烯酸縮水甘油酯單體和葡萄糖甲胺等摩爾量,溶劑用量為300?1000ml溶劑 /mol甲基丙烯酸縮水甘油酯單體;阻聚劑加入量為甲基丙烯酸縮水甘油酯單體與葡萄糖甲胺總質(zhì)量的500?1000ppm;

B:反應(yīng)完畢的產(chǎn)物經(jīng)溶劑脫除過程脫除溶劑,得到葡甲胺功能丙烯酸酯單體GMHP產(chǎn)品。

葡甲胺可應(yīng)用于哪些領(lǐng)域?

【合成】 [1][4]

1. 甲胺甲醇液制備:

配比:甲胺水溶液:甲醇=1:3 (重量比)

將40% 工業(yè)甲胺水溶液輸入蒸發(fā)鍋中,逐漸升溫至50 ~ 90C,按甲胺逸出和被吸收速度決定升溫快慢。使甲胺氣體經(jīng)固堿干燥裝置通入盛甲醇的吸收鍋,不斷攪拌并冷卻。取樣滴定甲胺量,不低于10 %即可。

2.萄萄糖脫水:取口服葡萄搪于烘箱中7 5-80℃ 烘16 小時,失重近10%即可。

3. 氫化反應(yīng):將甲胺甲醇液、無水葡萄糖、稀釋用甲醇、雷尼鎳觸媒投入高壓釜中密閉。通入氮氣置換空氣,表壓l 公斤/厘米2 連續(xù)三次,再通入氫氣表壓3公斤/厘米2連續(xù)三次,然后升壓到表壓15 公厘/ 厘米2 。開動攪拌,由夾套熱水浴加熱到內(nèi)溫50 ℃,反應(yīng)2 小時,再升溫到70 ℃ 反應(yīng)約5 小時,直到不吸氫為止。排空氫氣,壓入氮氣、經(jīng)壓濾器壓濾出料,冷卻10℃ 、結(jié)晶,離心,得粗品。

4. 精制:

配比:甲胺粗品:乙醇:EDTA -2Na = 1:4:0.002 (重量比)

將葡甲胺粗品、藥用乙醇、EDTA -2Na加入回流鍋中,回流至全溶即壓濾,把濾液冷卻、結(jié)晶,離心,用少量乙醇沖洗,甩干后,于60 ℃真空干燥3小時,即得成品,對葡萄糖計總收率約77%。

葡甲胺可應(yīng)用于哪些領(lǐng)域?

【主要參考資料】

[1] 李曉堂. 葡甲胺催化的有機化學反應(yīng). 2016. Master's Thesis. 河北師范大學.

[2] 王家喜;王宏義;李云慶;周宏勇.一種葡萄糖甲胺功能丙烯酸酯單體的制備. CN201110338887.1 ,申請日2011-11-01

[3] 龐永中;龐雁.一種新獸藥葡甲胺恩諾沙星注射液及其制備方法. CN201310072827.9 ,申請日 2013-03-07

[4] 葡萄糖甲胺新合成法. 醫(yī)藥工業(yè),1977.

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