6361-23-5 / 2,5-二氯苯甲醛的制備和應用

背景及概述^[1]

2,5-二氯苯甲醛，是非常重要的精細化學品，它是合成許多重要化學品的中間體。其分子量為175.01，白色晶體狀粉末，熔點56℃，沸點233℃，閃點110℃以上。主要用作染料中間體。

制備^[1]

分別將1.01g乙酸鈷和1.01g鉬酸鈉溶解于200ml2,5-二氯甲苯及200ml乙酸形 成混合溶液，此時n(乙酸鈷)：n(2,5-二氯甲苯)＝0.0025:1，將1.01g溴化鈉溶解于15％H2O2 形成H2O2-乙酸溶液，此時n(溴化鈉)：n(2,5-二氯甲苯)＝0.0025:1，2,5-二氯甲苯-乙酸溶 液與和H2O2-乙酸溶液分別以5.33ml/min和10.67ml/min的流速通過恒流泵注入持續換熱的 管式反應器中，此時n(H2O2)：n(2,5-二氯甲苯)＝2:1，采用微通道反應器，控制反應溫度 60℃，停留時間60s。出口物料0℃冷卻，反應液用二氯甲烷淬滅。經過GC分析，2,5-二氯甲苯 轉化率為47.3％，2,5-二氯苯甲醛收率為28.％。

應用^[2-3]

報道一、

2，5-二氯苯甲醛可用于制備2，5-二磺酸苯甲醛，方法如下：

175g(1mol)2，5-二氯苯甲醛，260g(2.06mol)亞硫酸鈉，1100g水一起加熱，溫度170℃， 加熱2.5小時，然后濃縮使起始反應物的濃度達到65％，然后用大約200g次氯酸鈉 (13％NaOCl)，在5℃進行氧化反應。通過離心可以得到361g產物苯甲醛-2，5-二磺酸二鈉鹽， 然后將苯甲醛2，5-二磺酸二鈉鹽中加入1：1的鹽酸酸化，加入丙酮中，靜置，然后過濾沉淀。 產率73.9％。

報道二、

繞丹寧被視為一類有潛力的藥效團骨架結構在抗癌先導藥物結構設計方面受到越來越多的關注。2,5-二氯苯甲醛可用于制備繞丹寧衍生物。

5-(2,5-二氯亞芐基)-2-硫代噻唑烷-4-酮(2a)的制備：

稱取繞丹寧(0.365g，2.74mmol)，2,5-二氯苯甲醛1a(0.479g，2.74mmol)和醋酸鈉(0.785g，9.59mmol)溶于20mL醋酸，隨后反應液加熱至118℃回流4h。將反應液冷卻至室溫后倒入冰水中攪拌15分鐘，隨后將溶液中析出的固體過濾，用10mL二氯甲烷洗滌3次并真空干燥，得黃色固體2a 0.634g，產率為80.1％。

參考文獻

[1] [中國發明] CN201610972041.6 一種2,5-二氯甲苯連續氧化制備2,5?二氯苯甲醛的方法

[2] [中國發明] CN200710179221.X 2，5-二磺酸苯甲醛的制備方法

[3] [中國發明] CN201910460496.3 一種繞丹寧衍生物及其制備方法和應用