65-29-2 / 加拉碘銨的制備

背景及概述

加拉碘銨是含有三個季銨基團的人工合成的非除極化型肌松藥。肌松作用和筒箭毒堿相似，但無阻斷神經節和釋放組胺的作用，卻有較強的阿托品樣作用，能明顯解除迷走神經的張力，使心率加快，血壓輕度升高，心輸出量增加。靜脈給藥大部分經腎排出。重癥肌無力、心動過速、高血壓及腎功能不全者忌用。中文名稱：加拉碘銨，中文別名：三碘季銨酚；2-[2,6-雙(2-三乙基銨乙氧基)苯氧基]乙基三乙基銨三碘化物；碘化浸酚銨；馳肌碘，英文名稱：Gallamine triethiodide，CAS號：65-29-2，分子式：C30H60I3N3O3，分子量：891.52900。本品為白色或乳狀的白色結晶粉末。

制備

焦性沒食子酸在氫氧化鉀作用下成鈉鹽，再依次與二乙氨基氯乙烷、碘乙烷反應制得[1]。加拉碘銨的合成反應式如下圖：

圖1 加拉碘銨的合成反應式

實驗操作：

步驟一、

在三頸瓶中，加入焦性沒食子酸、二乙氨基氯乙烷鹽酸鹽、氫氧化鉀、水和甲苯，回流反應 24小時，冷卻，分液;甲苯層用 50 mL氫氧化鉀水溶液洗滌，分液，甲苯層濃縮至干，加入 42 mL 無水乙醇，通鹽酸氣體至溶液 pH 值達到 3，析出固體，抽濾，干燥，得粗品2-[2,6-雙(2-三乙基銨乙氧基)苯氧基]乙基銨。

步驟二、

稱取2-[2,6-雙(2-三乙基銨乙氧基)苯氧基]乙基銨加入到 250 mL 三口圓底燒瓶中，用黑紙將回流管包裹以防碘乙烷見光分解，攪拌、升溫至 70~90 ℃，打開冷凝水，加入溶劑異丙醇，然后慢慢滴加定量的季銨化試劑碘乙烷，控制在 5 min 內滴加完畢，恒溫回流一段時間。薄層色譜檢測反應進度。反應結束后，將產物倒入燒杯，并置于 80 ℃ 烘箱中烘干 ( 乙醇沸點為 78.5 ℃, 碘乙烷沸點為 72 ℃)，在此過程中不斷地稱量至恒定質量后取出，冷卻，用熱的無水乙醇溶解產物，冷卻結晶，重復 2 次，對結晶后的混合物離心分離 5 min，倒出上層液體，將下層的白色絮狀物加熱熔融后置于燒杯中，在 80 ℃ 烘箱中烘干。

參考文獻

[1] Nose M ， Takahashi K ， Yoshimura T. Preparing method of pentafluoroethane: JP ， 2007084481[P]. 2007-04-05.