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66722-57-4/[[4-[[2-(1-甲基乙氧基)乙氧基]甲基]苯氧基]甲基]環氧乙烷的制備

背景及概述[1]

[[4-[[2-(1-甲基乙氧基)乙氧基]甲基]苯氧基]甲基]環氧乙烷是選擇性β1-腎上腺素能受體阻滯劑比索洛爾的環氧雜質。[[4-[[2-(1-甲基乙氧基)乙氧基]甲基]苯氧基]甲基]環氧乙烷可由4-羥基苯甲醛為反應原料,制備中間體4-羥基苯甲醇,進一步與2-異丙氧基乙醇反應制備4-[(2-異丙氧基乙氧基)甲基]-苯酚,最后與表氯醇反應制備得到。

[[4-[[2-(1-甲基乙氧基)乙氧基]甲基]苯氧基]甲基]環氧乙烷的制備

制備[1]

1)4-羥基苯甲醇的制備

在250L反應器中,將8.33kg的氫氧化鈉溶解在水中,并加入25.0kg的4-羥基苯甲醛,攪拌反應混合物以獲得澄清溶液,將反應混合物冷卻至15℃,并在約3小時內加入在15-20℃下溶于15L水中的3.0kg硼氫化鈉溶液。將反應混合物進一步攪拌3小時,將在水中制備的1.0千克木炭漿液加入到反應混合物中,再攪拌30分鐘,并在硅藻土床上過濾。將反應混合物收集在400L反應器中,并冷卻至0-5℃;在0-5°C的條件下3-5小時內將乙酸稀溶液(20kg用20L水稀釋的20kg溶液)緩慢加入到反應混合物中,過濾分離出的產物,并用40L水洗滌,旋轉干燥并在真空下干燥,以獲得21-23kg的4-羥基芐基醇,產量21-23千克。

2)4-[(2-異丙氧基乙氧基)甲基]-苯酚的制備

在400升反應器中,加入280升2-異丙氧基乙醇,冷卻至0℃。將一批Amberlyst-15(22.5千克)樹脂加入其中,在0-5°C下于約5小時內以每批2kg的小批量加入4-羥基芐醇(22.5kg),將反應混合物在0-5℃下攪拌2小時,將溫度升至15-20℃并保持10小時。過濾Amberlyst-15樹脂,并用2-異丙氧基乙醇洗滌,將反應混合物收集在400L容器中,并用1.0kg碳酸鉀堿化。過濾碳酸鉀,并將反應混合物蒸餾,得到36-38kg的4-[((2-異丙氧基乙氧基)甲基]-苯酚,產量36-38公斤。

3)[[4-[[2-(1-甲基乙氧基)乙氧基]甲基]苯氧基]甲基]環氧乙烷的制備

將4-[(2-異丙氧基乙氧基)甲基]-酚鈉鹽的水溶液與90kg表氯醇在60-65°C下反應,保持1小時,然后將反應混合物用90L甲苯萃取兩次,將甲苯萃取物與7.2kg固體氫氧化鈉一起攪拌,將該反應混合物用水洗滌3次,并將甲苯層蒸餾。除去溶劑后,得到油狀的[[4-[[2-(1-甲基乙氧基)乙氧基]甲基]苯氧基]甲基]環氧乙烷,在160-200℃下0.5mm的高真空蒸餾進一步純化產物,得到純化的[[4-[[2-(1-甲基乙氧基)乙氧基]甲基]苯氧基]甲基]環氧乙烷。

參考文獻

[1]WO2007069266 A novel process for the synthesis of bisoprolol and its intermediate

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