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672-13-9/2-羥基-5-甲氧基苯甲醛的應用

背景及概述[1][2]

水楊醛是一種用途極廣泛的精細化工產品,其衍生物廣泛被用于農藥、醫藥、香料、螯合劑、染料中間體,具有很廣泛的用途。在醫藥方面,水楊醛可用于制備抗菌藥。低濃度的水楊醛因具有很強的足以降低細菌活性的能力而常被作為防腐劑用于香精和香料中等。另外,水楊醛常被作為食品、飲料、煙草、酒、牙膏、化妝品、香皂、洗滌劑等的重要配料。同時,水楊醛也是有效的酪氨酸酶抑制劑。水楊醛的苯環上引入不同取代基后,由于電子效應、空間效應的不同,其生物活性也有所不同。

4-甲氧基水楊醛對酪氨酸酶的抑制機理已被研究。有實驗主要針對 5-甲氧基水楊醛對酪氨酸酶的抑制機理進行研究.研究發現 5-甲氧基水楊醛同樣具有抑制酪氨酸酶的活性,并且與 4-甲氧基水楊醛一樣均可以抑制酪氨酸酶的單酚酶和二酚酶活性。兩者均是酪氨酸酶的可逆混合型抑制劑。表明 5-甲氧基水楊醛即可作用于酪氨酸酶的游離酶,也可以作用于酪氨酸酶與底物的復合物。

應用[1-5]

5-甲氧基水楊醛為重要的醫藥化工中間體,同時也能抑制酪氨酸酶作用,其應用舉例如下:

1. 5-甲氧基水楊醛對蘑菇酪氨酸酶的抑制作用

5-甲氧基水楊醛對酪氨酸酶單酚酶和二酚酶的 IC50分別為 0.76 和 2.45 mm ol /L,抑制強度不如4-甲氧基水楊醛。由苯甲醛類化合物對酪氨酸酶的抑制研究結果表明 當在苯甲醛的對位存在一個推電子基團時,其對酪氨酸酶的抑制強度會提高。由此可以得到這樣的推測:5-甲氧基水楊醛的抑制強度不如4-甲氧基水楊醛是由于 5-甲氧基水楊醛苯環上的甲氧基在醛基的間位,而 4-甲氧基水楊醛苯環的甲氧基在醛基的對位。

說明苯甲醛類化合物中,苯環上取代基團的類型及相對于醛基的位置都可以影響該物質對酪氨酸酶的作用效果。外,5-甲氧基水楊醛不但可以抑制酪氨酸酶單酚酶的穩態活力,而且使酪氨酸酶單酚酶所特有的遲滯時間延長。而 4-甲氧基水楊醛不影響酪氨酸酶單酚酶的遲滯時間。說明由于甲氧基取代位置的不同,導致 5-甲氧基水楊醛苯環上的電子效應和空間效應均發生了改變,從而使其作用效果不同于 4-甲氧基水楊醛。

進一步說明具有苯環的化合物中苯環上取代基團的類型及位置對于其對酪氨酸酶的作用都是至關重要的。通過對 5-甲氧基水楊醛抑制酪氨酸酶機理的研究,進一步闡明了苯甲醛類化合物構。

2. 制備一種有色金屬防腐處理劑,

所述的處理劑成分及質量份數為,水楊基5-8份苯甲酸3-5份、硅油5-8份、酚醛樹脂3-4份、聚酰亞胺2-3份、硅氧6-8份、丙三醇2-4份、焦磷酸鈉1-3份、醋酸3-5份、油溶性酚醛樹脂3-8份、5-甲氧基水楊醛5-8份和環丙唑醇1-1.5份。上述處理劑克服了現有技術的不足,能夠有效防止金屬的提高金屬的防腐性能,對環境污染極小,使用過程中不會損害人體健康,且成本低,易于推廣。

3. 制備一種金屬件用緩蝕處理劑,

所述的處理劑成分及質量份數為,水楊基5-8份苯甲酸3-5份、硅油5-8份、5-甲氧基水楊醛5-8份、聚酰亞胺2-3份、硅氧6-8份、丙三醇2-4份、焦磷酸鈉1-3份、油溶性酚醛樹脂3-8份、5-硝基水楊基5-8份和環丙唑醇1-1.5份。上述處理劑克服了現有技術的不足,能夠有效防止金屬的提高金屬的防腐性能,對環境污染極小,使用過程中不會損害人體健康,且成本低,易于推廣。

4. 合成新型杯[4]席夫堿。

席夫堿被廣泛用作光電器件、高密度信息存儲器、光(或電)驅動信息顯示器件、光調控器件和記憶材料等。幾乎所有的席夫堿及其衍生物都具有光致變色或熱致變色性質,其變色機理是在溶液中、固態或晶體狀態時,光照或加熱使得羥基上質子轉移到亞胺的氮原子上,分子結構的變化導致吸收光譜發生變化,這種變化是可逆的。

對光致變色和熱致變色席夫堿衍生物晶體結構的研究表明,晶格中席夫堿分子的堆積情況有很大的不同,而且 π-π 堆積對質子轉移有抑制作用。合成方法如下:將 2-羥基-5-硝基苯甲醛(70 mg,0.44 mmol)或水楊醛(55 mg,0.44 mmol)或 2-羥基-5-甲氧基苯甲醛(66.9 mg,0.44 mmol)加入到含0.22 mmol 化合物 3 的乙醇(15 mL)溶液中,加熱回流 8h。冷去后析出固體,粗產物經乙醇重結晶提純。

2-羥基-5-甲氧基苯甲醛的應用

5. 合成 2,5-二甲氧基苯甲醛。

2,5-二甲氧基苯甲醛是重要、不易合成的藥物中間體。以對甲氧基苯酚為原料,經聚乙二醇 10 000 催化的 Reimer-Tiemann 反應及甲氧基化制備而得。通過比較不同相轉移催化劑Reimer_Tiemann 反應產率的影響,選擇效果最佳的聚乙二醇-10 000( PEG-10 000) 作為該反應的相轉移催化劑。把 2-羥基-5-甲氧基苯甲醛的甲氧基化放在緩沖溶液中進行,產物的收率和品質有明顯提高。

具體方法如下裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的 250 mL 燒瓶中,投入 14.0 g 所制 2-羥基-5-甲氧基苯甲醛,14 。5 mL 水,30 g 硼砂和部分10% NaOH 溶液,攪拌均勻,使其 pH =9~10,升溫至 60 ~65℃,維持 30 min,使其全溶,降溫。在 45~50 ℃慢慢滴加硫酸二甲酯,隔一段時間,測定 pH,通過滴加剩余 NaOH 嚴格控制 pH =9~10 。約半小時加完,加完后復測 pH =9~10 不變,反應 2.5 h,反應畢,冷卻,抽濾,洗至中性 。通過在氮氣保護下減壓蒸餾得產品 14.5 g,產率為 94 %測其熔點為 43~45。

制備

在裝有攪拌器、冷凝管、分液漏斗與溫度計的 250 ml 圓底燒瓶中,加入 320 g 粉末狀氫氧化鈉,40 mL 乙醇,待溫度稍降后,加入 12.5 g 對羥基苯甲醚,2 mL 相轉移催化劑,在 70 ℃滴加 16 mL 氯仿,約需 3.5~4 h 。滴加完后再反應 0.5 h,混合物冷卻后轉移到圓底燒瓶中,加入 40~50 mL 熱水,冷卻,用 150~200 mL,5 mol L 的 H2SO4 酸化到中性。把產物用水蒸汽蒸餾,待有機溶劑蒸出后,收集500~600 mL 蒸餾產品,用乙醚萃取醛,醚用 Na2SO4 干燥,再蒸掉醚,在 N2 保護下收集 2 kPa 壓力下溫度為133 ℃的2-羥基-5-甲氧基苯甲醛產品 10.8 g,產率為 72%。

主要參考資料

[1] 5-甲氧基水楊醛對蘑菇酪氨酸酶的抑制作用

[2] CN201510844096.4一種有色金屬防腐處理劑及其應用

[3] CN201510844065.9一種金屬件用緩蝕處理劑及其應用

[4] 劉志蓮, 張書香, 夏光明, 等. 新型杯 [4] 席夫堿的合成及光致變色性質研究[J]. 有機化學, 2009, 29(11): 1799-1803.

[5] 陳志濤, 向建南, 李志良. 一種合成 2, 5—二甲氧基苯甲醛的新方法[J]. 重慶大學學報: 自然科學版, 2002, 25(2): 109-111.

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