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68034-75-3 / 3-(3-碘)苯乙酸的制備

背景及概述[1]

3-(3-碘)苯乙酸可用作醫藥合成中間體。如果吸入3-(3-碘)苯乙酸,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫;如果眼晴接觸,應分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫;如果食入,立即漱口,禁止催吐,應立即就醫。

3-(3-碘)苯乙酸的制備

制備[1]

(3-碘)苯乙酸的制備如下:

3-(3-碘)苯乙酸的制備

具體步驟如下:在-7℃下向(3-氨基苯基)丙酸(4.91g,29.7mmol)的水(50mL)和濃H2SO4(4mL)的攪拌溶液中攪拌。向(冰鹽浴)中加入NaNO2(2.4g,34.7mmol)在最少量水中的溶液,將亞硝酸鹽溶液排出溶液表面以下并保持溫度低于0℃。10分鐘后,用淀粉-KI指示紙檢查混合物中是否存在過量的NO2-以確保重氮化完成。加入乙醚(50mL),然后緩慢加入KI(15g,90mmol)在最少量水中的溶液,以控制N2的劇烈放出。加完后,攪拌反應物并在3小時內溫熱至環境溫度。分離各層,水層用另外的乙醚(2×50mL)萃取。將合并的醚層用5%(w/v)NaHSO3(水溶液),鹽水(1×25mL)反萃取,經MgSO4干燥,過濾并濃縮,得到(3-碘)苯乙酸,產量8.0克。

1HNMR(300MHz,d6-DMSO)δ12.13(bs,11H), 7.62(d,1H,J=1.7Hz), 7.55(dd,1H,J=1.4,6.4Hz), 7.26(d,1H,J=7.4Hz), 7.09(t,1H,J=7.6Hz), 2.78(t,3H,J=7.6Hz), 2.53(t,3H,J=7.5Hz); MS(ESI)m/z275(M-H)。

主要參考資料

[1] U.S. Pat. Appl. Publ., 20040167188, 26 Aug 2004

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