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68986-76-5 / 如何制備噻吩-2-甲酸亞銅

背景及概述[1][2]

噻吩-2-甲酸亞銅是一種有機銅催化劑,對眼睛、呼吸系統和皮膚有一定傷害。可由噻吩-2-羧酸一步制備得到。
如何制備噻吩-2-甲酸亞銅

制備[2]

如何制備噻吩-2-甲酸亞銅
在250ml的圓底燒瓶中裝入噻吩-2-羧酸(60g,0.47mmol),Cu2O(16.7g,0.12mol)和甲苯(180mL)。然后在燒瓶上裝有迪安-斯達克榻分水器和冷凝器,并將混合物共沸除去水回流過夜。將棕色/紅色懸浮液冷卻至60℃,并使用倒液漏斗在氬氣氣氛下真空過濾產物。在氬氣下用無水甲醇洗滌濾餅以除去過量的酸,然后用無水乙醚直到洗脫液為無色,然后用少量己烷洗滌。將產物在Ar流下干燥,然后轉移至燒瓶中,并在真空下進一步干燥。獲得產物,為深棕色/紅色,空氣穩定的粉末,產率為80%。CuTC與溶劑接觸時對空氣有些敏感。產品干燥后,無需任何特殊預防措施即可在室溫下存儲和處理。

應用[1][3]

CN201310186221.8公開了一種8-芳基或烯基取代的黃嘌呤化合物的制備方法,包括:在銅鹽催化劑的作用下,黃嘌呤化合物與二硫化合物反應生成8-硫雜黃嘌呤化合物;在三(二亞芐基丙酮)二鈀和噻吩-2-甲酸亞銅作用下,8-硫雜黃嘌呤化合物生成8-芳基或烯基取代的黃嘌呤化合物。本發明首次以廉價的銅鹽為催化劑實現一步就能順利地制備8-硫雜黃嘌呤化合物,再簡單有效地合成目標產物,制備簡單,產率高,具有良好的應用前景。
CN201510714421公開了一種以苯甲腈為起始原料,在鈀催化劑、有機銅和有機膦配體作用下與鄰二溴苯反應,得到2-溴-2’-甲腈基聯苯;2-溴-2’-甲腈基聯苯經水解、閉環反應生產目標產品4-溴芴酮。芴類衍生物是一類具有應用前景的發光材料。鈀催化劑為醋酸鈀、四(三苯基膦)鈀或雙(二亞芐基丙酮)鈀,用量為鄰二溴苯摩爾量的2%-5%。銅催化劑為噻吩-2-甲酸亞銅(CuTC),用量與鈀催化劑等摩爾量。

主要參考資料

[1]CN201310186221.8一種8-芳基或烯基取代的黃嘌呤化合物的制備方法
[2]FromJournalofOrganicChemistry,72(12),4440-4448;2007
[3]CN201510714421.5一種4-溴芴酮的生產方法
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