73183-34-3 / Suzuki偶聯的試劑—-高效還原氮氧化物(Bpin)2

聯硼酸頻那醇酯[(Bpin)2，相信大家都很熟悉，鈀催化做硼酸酯的原料之一，分享的不是它在偶聯化學中的應用，而是一個它的另外一個潛在的角色：氮氧化合物的還原劑。

氮氧化物在有機合成中應用的還是非常廣泛的，像吡啶氮氧化物，三級脂肪胺的氮氧化物，有的是我們有意制備用來進行下一步的轉位或重排反應。有的氮氧化物就需要我們脫除氧得到還原產物了。使用的是(Bpin)2，這個試劑廉價又常見。關鍵是在還原過程中呈現出了很好的官能團選擇性（J. Org. Chem.2011, 76, 7842–7848）。脂肪族三級胺氧化物在室溫即可還原，而吡啶氮氧化物需要升溫到70度才可以反應。

我們來看看，該反應的底物普適性。從下圖可以看出，脂肪族的氮氧化物，只需要室溫，5分鐘即可完成還原，產率定量。而吡啶氮氧化物則需要升高溫度方可完成。

該反應不僅可以在有機溶劑中進行，而且可以在水里面進行反應，產率依然保持的很好。

我們來看一下該反應的反應機理，從下圖可以看出，氮氧化物的氧負離子進攻硼形成類似于三元環的過渡態，最后生成目標還原產物和(pinB)2O。