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781-73-7 / 2-乙酰芴的應用

背景及概述[1][2]

2-乙酰芴用作醫藥化工合成中間體。如果吸入2-乙酰芴,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫;如果眼晴接觸,應分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫;如果食入,立即漱口,禁止催吐,應立即就醫。

應用[1][2]

2-乙酰芴用作醫藥化工合成中間體。其應用舉例如下:

1. 2-乙酰芴可用于制備光引發劑硫雜蒽酮乙酰芴。

硫雜蒽酮類化合物具有一定的吸光性能,在激發態與助引發劑發生雙分子作用,奪取助引發劑(氫供體)上的氫,產生活性自由基,然后再引發單體或低聚物進行聚合反應,得到固化膜,為奪氫型光引發劑。與傳統的二苯甲酮類紫外光引發劑不同,硫雜蒽酮類光引發劑可以通過適當的分子修飾,使其吸收光紅移,達到近紫外光區域。近紫外光(380~400nm)具備能量高等諸多優點,但是其能量又略低于紫外光,對基材和人體損害比較小;同時近紫外光具有較強的穿透能力,有利于單體或低聚物均勻快速反應。因此,近紫外光引發劑具有極其廣泛的用途。

光引發劑硫雜蒽酮乙酰芴的制備方法包括以下步驟:

a、在裝有攪拌器、溫度計和冷凝管的四口燒瓶中加入40mL濃硫酸(質量 百分濃度為98%),20℃條件下加入2.93g(19mmol)硫代水楊酸,攪拌溶解,然后將11.81g(57mmol)2-乙酰芴加入到上述溶液中,在20℃條件下攪拌反應 2h;然后將反應體系升溫至75℃進行反應,采用TLC監測反應進程,2h反應結束,得到反應液;

b、將反應液冷卻后倒入300mL沸水中煮5min,然后緩慢加入氫氧化鈉調至中性;冷卻過濾,所得濾餅用80℃熱水洗滌(每次洗滌用30mL)至恒重,所得粗產品采用二氧六環和水的混合溶劑進行重結晶(二氧六環和水的混合體積比為4:1),重結晶后得到4.16g硫雜蒽酮乙酰芴,產率64.01%。

2-乙酰芴的應用

2. 制備一種黃色磷光Cu(I)配合物發光材料。

磷光材料的研究和開發對象,一般都是金屬-有機配合物小分子材料而不是有機小分子,原因在于純有機分子在室溫下磷光很弱,甚至不能檢測出磷光發射。而配合物小分子材料能夠方便的實現磷光發射。有機過渡金屬配合物,由于金屬重原子誘導的自旋耦合 作用(SOC)較強,如釕(Ru)、鋨(Os)、銥(Ir),可俘獲單態和三態的光子參與發光,理論上可獲得高的內在發光效率(近100%)和長的激發態壽命(毫秒級),在太陽能電池轉換、離子檢測、生物探針、發光二極管等領域有著非常廣闊的應用。有研究提供一種新的黃色磷光Cu(I)配合物的發光材料及其制備方法,通過Cu(I)離子與有機配體溶液配位反應,簡便廉價的制備了發光性能和熱穩定性良好的Cu (I)配合物發光材料,由于2-乙酰芴在可見光區域表現出良好的吸光能力,當將其引入到配合物體系中,能夠改善配合物的光學特性,因此在配體上成功的引入有機發色團芴,其Cu(I)配合物磷光發光強度大、發光衰減特征與OLED器件對材料磷光發光壽命的要求相符合,將其應用于太陽能電池發光材料有利于降低產品成本。

主要參考資料

[1] CN201410677520.6光引發劑硫雜蒽酮乙酰芴及其制備方法

[2] CN201810209241.5一種黃色磷光Cu(I)配合物發光材料及其制備方法

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