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79-31-2 / 異丁酸的應(yīng)用

背景及概述[1]

異丁酸又名二甲基乙酸。無色透明液體。有特殊氣味。分子量88.10。熔點-46.1℃。沸點153.2℃。相對密度0.9681 (20/ 4℃)。折射率1.3930。閃點55℃。能與醇、醚、氯仿混溶,微溶于水。用途與正丁酸相似,主要用來生產(chǎn)相應(yīng)的酯,用作合成香精的原料。也用于制造清漆和增塑劑。異丁酸以游離狀態(tài)存在于稻谷、豆類和山金車花的根部,其乙酯存在于巴豆油中。

應(yīng)用[2-4]

異丁酸可用于制有果香味的酯類,可作溶劑和香料等。其應(yīng)用舉例如下:

1. 用于制備異丁酸三環(huán)癸烯酯香料,

以二聚環(huán)戊二烯和異丁酸近似等摩爾量為原料,以沸石負載磷鎢酸為催化劑,以異丁酸酐為保護劑合成異丁酸三環(huán)癸烯酯,在催化劑催化作用下通過親電加成,直接進行乙酰化反應(yīng)一步制備異丁酸三環(huán)癸烯酯粗品,同時加入少量的異丁酸酐保護催化劑,然后回收異丁酸套用,經(jīng)中和水洗、精餾得到異丁酸三環(huán)癸烯酯成品。

該方法解決現(xiàn)有技術(shù)存在的環(huán)境污染、后處理工藝復雜、設(shè)備腐蝕和異構(gòu)體的比例不協(xié)調(diào)從而出現(xiàn)香氣帶有酸味而影響產(chǎn)品質(zhì)量的限制的問題,其原料易得,反應(yīng)條件溫和,反應(yīng)轉(zhuǎn)化率高,工藝便于實施,產(chǎn)品收率較高,生產(chǎn)過程中三廢排放量少,屬于清潔生產(chǎn)工藝。

2. 制備3-羥基異丁酸。

其包括以下步驟:a)提供異丁酸,b)使異丁酸與異丁酸激酶和磷酸轉(zhuǎn)異丁酰酶和/或異丁酰輔酶A合成酶/連接酶和/或異丁酸輔酶A轉(zhuǎn)移酶的組合接觸,c)使步驟a)的產(chǎn)物與異丁酰輔酶A脫氫酶接觸,d)使步驟b)的產(chǎn)物與甲基丙烯酰輔酶A水合酶接觸,和e)水解步驟d)的產(chǎn)物以形成3-羥基異丁酸,其中至少一種所述酶以細胞的形式使用,其相比于它的野生型,包含降低的3-羥基異丁酸脫氫酶或其變體的活性。

本發(fā)明還涉及細胞,其具有至少一種選自異丁酰輔酶A合成酶/連接酶、異丁酸輔酶A轉(zhuǎn)移酶、異丁酸激酶、磷酸轉(zhuǎn)異丁酰酶、異丁酰輔酶A脫氫酶、甲基丙烯酰輔酶A水合酶和3-羥基異丁酰輔酶A水解酶的酶,和相比于它的野生型降低的3-羥基異丁酸脫氫酶或其變體的活性,其中所述細胞此外優(yōu)選具有單加氧酶,更優(yōu)選AlkBGT型的單加氧酶或其變體;本發(fā)明進一步涉及此類細胞用于制備3-羥基異丁酸的用途。

3. 制備2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二異丁酸酯。

2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二異丁酸酯(TXIB)是一種性能優(yōu)異而獨特的增塑劑。具有低黏度、低密度、低凝固點、抗水解、無色透明、高穩(wěn)定性、安全無毒等特點,廣泛應(yīng)用于各種PVC樹脂制品,包括PVC浸塑手套、玩具、壁紙、地板革、人造革、輸送帶等等,另外TXIB也可以應(yīng)用于油墨、顏料和EVA乳液。

制備方法為以2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇單異丁酸酯與異丁酸為原料,采用固體酸催化劑進行固定床連續(xù)酯化反應(yīng),酯化溫度70-150℃,生成的水經(jīng)共沸蒸餾脫除;將酯化反應(yīng)產(chǎn)物精餾,脫除并回收未反應(yīng)的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇單異丁酸酯和異丁酸,得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二異丁酸酯。

本發(fā)明方法實現(xiàn)2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二異丁酸酯的連續(xù)化生產(chǎn),操作方式簡單,顯著提高了生產(chǎn)效率,降低其生產(chǎn)成本,且能減少固體污染物和廢水排放,具有極佳的規(guī)模化工業(yè)應(yīng)用價值。

4. 制備α-氯代異丁酸。

其步驟為:

(1)將異丁酸投加入反應(yīng)釜內(nèi),升溫到45~55℃,再滴加入三氯化磷,控制滴加溫度45~55℃,滴加完畢后在50±2℃保溫3.5~4.5小時后,靜置2小時以上,分去無機層,得異丁酰氯;

(2)將異丁酸及催化劑異丁酰氯加入到反應(yīng)釜中,升溫到70~85℃,緩慢通入氯氣,隨反應(yīng)進行,溫度緩慢升高,加大通氯量,最后控制反應(yīng)在120℃~130℃之間,待反應(yīng)結(jié)束后降溫精蒸得到α-氯代異丁酸粗品;

(3)將α-氯代異丁酸粗品放入精餾釜內(nèi),減壓下,精餾產(chǎn)品,收集餾分,得到α-氯代異丁酸精品。與現(xiàn)有技術(shù)相比,本發(fā)明所述工藝無焦油產(chǎn)生,所得產(chǎn)品收率可達90%。

制備[5-6]

方法1:在裝溫度計和攪拌器的2L燒瓶內(nèi)加入稀硫酸(750ml水中加270g濃硫酸),10℃下加入150g異丁醇,溫度升至30℃后,在劇烈攪拌下加入200g 重鉻酸鉀(分次加入)。加完后攪拌反應(yīng)1h,過濾,濾液置于分液漏斗中,分出上層異丁酸異丁酯,收量100g。在裝有回流冷凝器的500ml的長頸燒瓶中加入55g苛性鉀和15ml水。從冷凝器上端分次加入異丁酸異丁酯100g。

振蕩,劇烈放熱反應(yīng)減弱后水浴上加熱20min,振蕩下加40ml冷水,分層分離,用乙醚提取50ml×2,30ml×5。將水層加入燒杯中,冷卻下加冷的稀硫酸(70g濃硫酸和70ml水配成)。分出上層的油狀物,余液用乙醚提取40ml×4。合并乙醚萃取液和油狀物,用氯化鈣干燥過夜。蒸出醚后再除去90~150℃初餾分,收集150— 156℃餾份,收量35g,產(chǎn)率57%。

異丁酸的應(yīng)用

方法2:異丁醛氧化制異丁酸。將異丁醛與催化劑按一定比例配成反應(yīng)混合液,加人到氧化反應(yīng)塔中,用氮氣充壓至要求值,氧氣經(jīng)氣體質(zhì)量流量計計量后從反應(yīng)器底部通人,與異丁醛進行氧化反應(yīng),尾氣經(jīng)冷凝和氣液分離后放空。在反應(yīng)過程中反應(yīng)物料通過外循環(huán)泵強制進行外循環(huán)和冷卻,反應(yīng)熱量通過夾套中的冷卻介質(zhì)帶出。氧化產(chǎn)物的分離精制采用減壓填料塔連續(xù)精餾的方法,可獲得高純度的異丁酸產(chǎn)品。

異丁酸的應(yīng)用

主要參考資料

[1] 簡明精細化工大辭典

[2] CN201510125655.6一種異丁酸三環(huán)癸烯酯香料合成的方法

[3] CN201280059674.83-羥基異丁酸的生物技術(shù)制備

[4] CN201610841408.0α-氯代異丁酸的制備方法

[5] 合成香料產(chǎn)品技術(shù)手冊

[6] 異丁醛氧化制異丁酸的工藝研究

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