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左炔諾孕酮是已知化合物，其化學名稱為(?)?13?乙基?17?羥基?18，19?雙去甲基?17α?孕甾?4?烯?20?炔?3?酮，英文名Levonorgestrel。左炔諾孕酮是一種速效、短期口服避孕藥，避孕機制是顯著抑制排卵和阻止孕卵著床，并使宮頸黏液稠度增加，精子穿透阻力增大，從而發揮速效避孕作用?，F有左炔諾孕酮的生產工藝為：將乙炔氣通入溶有氫氧化鉀的四氫呋喃中至飽和，降溫，制成四氫呋喃的飽和乙炔溶液；以沃氏氧化物為原料，將其溶于四氫呋喃與丙酮中制成溶液并滴加到四氫呋喃的飽和乙炔溶液中，攪拌至反應完畢；加水少許，分出有機層，將有機層用稀鹽酸酸化至pH值1～2，升溫水解可得到左炔諾孕酮。
上述該生產工藝存在一定的缺陷，主要表現在：乙炔氣在四氫呋喃中的溶解度有限，導致大量乙炔氣體浪費，且乙炔氣與氫氧化鉀反應生成水，會影響反應的進程。通入乙炔氣體后，在氫氧化鉀的四氫呋喃溶液中形成糊狀物，致使反應根本進行不下去，無法滿足左炔諾孕酮工業化生產的需求。
用于女性緊急避孕，即在無防護性措施同房或其他避孕方法失敗(避孕套滑脫或破裂、體外排精失控、安全期計算失誤等)同房的事后避孕。
口服常釋劑型：口服。每次服用總量為2片：在房事后72h內服第1片，隔12h后再服第2片。服藥后不得有無防護性同房，月經來潮后采用常規避孕方法。一月內只能服用一次，否則可造成月經紊亂。
偶有輕度惡心、嘔吐，一般不需處理，可自行消失。偶可出現突破性出血，閉經。
對本品過敏者禁用；妊娠期和哺乳期禁用；下列情況應禁用：乳腺癌、生殖器官癌、肝功能不全或近期有肝病或黃疸史、腎功能不全、靜脈血栓病、腦血管意外、高血壓、心血管病、糖尿病、高脂血癥、精神抑郁癥及40歲以上婦女。
(1)本品是用于避孕失誤的緊急補救避孕藥，不是引產藥。(2)不宜作為常規避孕藥，服藥后至下次月經前應采取可靠的避孕措施。(3)如服藥后2h內發生嘔吐，應立即補服1片。(4)本品可能使下次月經提前或延期，如逾期1周，月經仍未來潮，應即到醫院檢查，以排除妊娠的可能。(5)過敏體質者慎用，本品性狀發生改變時禁止使用。(6)如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫師或藥師。
不宜與苯巴比妥、苯妥英鈉、利福平、卡馬西平、西咪替丁、大環內酯類抗生素、咪唑類抗真菌藥以及抗病毒藥等同時使用。
左炔諾孕酮片：0.75mg×2片/盒，0.75mg×4片/盒。
一種沃氏物合成左炔諾孕酮的工藝，它包括如下步驟：
第一步炔基鋰氨絡合物的制備：
a、將液氨注入到三口反應瓶中并控制瓶內溫度在?55～?50℃，攪拌狀態下加入金屬鋰，，加入量為每50mL液氨1g鋰，加入時間為20min；
b、金屬鋰完全溶解于液氨后，控制瓶內溫度在?50℃，按4L/min的流量向瓶內通入乙炔氣，至液氨溶液由藍黑色變為灰白色后，再繼續通入乙炔氣5min；
c、在反應瓶外部用常溫水升溫，持續揮發液氨，同時補加與揮發液氨同等體積的甲基叔丁基醚、甲苯或四氫呋喃的其中一種，使其反應；
d、當補加甲基叔丁基醚或四氫呋喃反應瓶內的反應液體積達到與液氨揮發前的體積等同時，通過在反應瓶外加冷卻劑使反應瓶內的反應液溫度降至?20℃，再持續通入乙炔氣30min得到炔基鋰絡合物，再將制備好的炔基鋰絡合物轉入另一反應瓶中備用；或者補加甲苯反應瓶內的溫度達到10℃后，通過在反應瓶外加冷卻劑使反應瓶內的反應液溫度降至?20℃，再持續通入乙炔氣30min得到炔基鋰絡合物，再將制備好的炔基鋰絡合物轉入另一反應瓶中備用；
第二步炔基加成反應：
a、將沃氏氧化物溶于甲基叔丁基醚、甲苯或四氫呋喃的其中一種溶劑中并攪拌均勻，加入量為每升溶劑加沃氏氧化物90g，制成沃氏氧化物甲基叔丁基醚溶液，或沃氏氧化物甲苯溶液，或沃氏氧化物四氫呋喃溶液；
b、將備用的炔基鋰絡合物降溫至?20℃，控溫?20℃采用滴加的方法將沃氏氧化物甲基叔丁基醚溶液，或沃氏氧化物甲苯溶液，或沃氏氧化物四氫呋喃溶液加入到炔基鋰絡合物中，滴加過程中邊滴加邊攪拌，滴加時間為30min；得到炔基加成物。
第三步左炔諾孕酮的制備：
a、在上述反應好的炔基加成物中加入10％的鹽酸，使pH值調整至1～2，調整過程中溫度控制在?10～?5℃，調整完成后用20min至22min將溫度緩慢升溫至60℃，保持60℃溫度加熱回流1h至完全水解；水解完成后降溫至0℃，使其靜置分層；
b、靜置分層完成后，下層水相再用甲基叔丁基醚，或甲苯，或四氫呋喃分兩次萃取有機相，加入量按沃氏氧化物的重量計算，比例為4.4mL/g，萃取完成后合并所有有機相，再將有機相水冼至pH值呈中性，然后減壓到300mmHg濃縮有機相；
c、再向有機相濃縮物中加入乙酸乙酯，加入量按沃氏氧化物的重量計算，比例為22mL/g，加熱至60℃溶解完后用20min至22min將緩慢降溫至10℃，保溫攪拌30min，再抽濾，烘干得產品左炔諾孕酮。
[1] CN201010289509.4一種沃氏物合成左炔諾孕酮的工藝
[2] 國家基本藥物使用手冊