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8000-41-7 / 松油醇的制備

概述[1]

α-松油醇為1-甲基-4-異丙基-1-環己烯-8-醇,無色黏稠液體,易結晶。具有松木和丁香似的香氣。松油醇的價格較低,因此廣泛用于皂用香精中,是最早實現工業生產的合成香料之一,至今已有100多年的歷史了,幾乎不溶于水,溶于乙醇等有機溶劑。有α-松油醇、β-松油醇、γ-松油醇三種異構體,主要以α-體為主,三種異構體均存在。α-左旋體(-106℃)存在于松葉油、白千層油、白檸檬油、桂葉油、樟腦油中。α-右旋體(+96℃)存在于松節油、橙葉油、甜橙油、茉莉油、肉豆蔻油中。消旋體存在于蘭桉油、香葉油、玉樹油中。

松油醇的制備

應用[2]

通常情況下,松油醇產品是一種以α-松油醇、β-松油醇、γ-松油醇等為主的多種異構體組成的混合物。松油醇具有紫丁香香氣,是一種具有廣泛用途的綠色環保型精細化工產品,常被用作工業溶劑、殺菌劑、清洗劑、礦物浮選劑、調和香精等,此外,松油醇還可應用于醫藥、家用及日用清洗劑和潔凈劑、油墨、儀表、電訊等工業。

制備[2]

一種松油醇的新工藝,包括以下步驟:

松油醇的制備

第一步,合成水合萜二醇:將272g工業級別的松節油或α-蒎烯或β-蒎烯中的一種與酸的質量分數為20~75%的酸水混合放入反應器中,其中酸水混合物由硫酸、磷酸、對甲苯磺酸、氯乙酸中的一種或者二種及以上與水混合物而成為催化劑,加入相當于原料的質量分數為0.001~0.2%的聚乙烯醇、有機胺的鹽類中一種或一種以上作為乳化劑,在速率為100~1000rpm(優選為400~800rpm)的攪拌條件下進行水合反應生成結晶狀水合萜二醇,反應初期2~4h使用超聲波輔助乳化。水的質量為松節油質量的1~3倍,優選為1~2倍;催化劑的質量為松節油質量的20~75%,優選為25~50%;乳化劑的質量為松節油質量的0.001~0.2%,優選為0.01~0.1%;反應溫度為20~75℃,優選為20~60℃;反應時間為12~36h,優選為18~24h。松節油是脂松節油、硫酸鹽松節油、或者木松節油、干餾松節油之中的一種或兩種以上的混合物,其有效成分為α-蒎烯、β-蒎烯,也可以直接使用由松節油分離得到的工業級別的α-蒎烯或β-蒎烯以及其他天然精油(如桉葉油、樟油等)來源的α-蒎烯或β-蒎烯代替松節油作為反應原料。

第二步,水合反應結束后停止攪拌,并使用超聲波進行震動攪拌一定時間,然后沉降分層后從反應器底部放出含有少量水合萜二醇的酸水混合物,進一步澄清后的酸水混合經過調配到適當比例后全部回收用于下一次反應。

第三步,留在反應釜器中的結晶產物,使用質量分數為3~5%的NaOH水溶液進行中和洗滌1次,洗滌過程中通過超聲波強化作用使殘留在結晶體之間的酸性催化劑得到充分的反應和清除,呈堿性的洗滌液回收后可加入適量的NaOH調配到質量分數為5%的水溶液用于下一批次的中和洗滌。

第四步,經過堿中和洗滌過的結晶產物再在超聲波強化作用下水洗到洗滌液呈中性偏弱堿性。放出洗滌液,每一次回收得到的洗滌液均用于下一批次反應產物的洗滌,不能回用的洗滌水放入中和池進行澄清后再回收用。

第五步,萜二醇脫水合成松油醇:將經過中和、水洗處理得到的水合萜二醇結晶產物與其所含的未分離的紅油在加水攪拌作用下轉入脫水反應器中,以硫酸、磷酸、對甲苯磺酸、氯乙酸等常用的無機或有機酸中的一種或者二種及以上的混合物為催化劑,在加入物料后1h內以超聲波輔助加速水合萜二醇在水相介質中的分散和溶解,進行萜二醇的脫水反應生成俗稱為黃油的松油醇粗產物。在脫水反應過程中,水的質量為水合萜二醇和紅油質量的1~2倍,優選為1~1.5倍;催化劑的質量為水合萜二醇和紅油質量的0.1~2.5%,優選為0.1~1.0%;反應溫度為60~120℃,優選為80~110℃;反應時間為2~12h,優選為3~6h。

第六步,分離及精制松油醇:水合反應、脫水反應完畢后,靜置分出下層的酸液層。將得到的上層油液粗松油醇產物即黃油,用質量分數為2~10%的氫氧化鈉水溶液進行中和并水洗至洗滌液呈中性偏弱堿性(pH=7~9),靜置分層得到粗產品,然后經過減壓蒸餾、連續精餾得到符合標準的松油醇產品。

主要參考資料

[1] 合成香料工藝學

[2] CN201110169483.4一種制備松油醇的工藝方法

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