82185-41-9 / 鄰氨基苯甲酸芐酯的制備

背景及概述^[1]

鄰氨基苯甲酸芐酯可用作醫藥合成中間體。如果吸入鄰氨基苯甲酸芐酯，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。

制備^[1]

鄰氨基苯甲酸芐酯的制備如下：將靛紅酸酐（8.54g），芐醇（6.0g），4-二甲基氨基吡啶（6.7g），二甲基甲酰胺（17ml），三乙胺（5.28g）和二氯甲烷（160ml）的混合物回流過夜，用等體積的乙酸乙酯，用水，鹽水和水洗滌。將有機溶液用硫酸鎂干燥，過濾，并真空濃縮。通過快速色譜法純化粗產物，用30％乙酸乙酯的己烷溶液洗脫，得到所需產物。

應用

鄰氨基苯甲酸芐酯可用于制備2-[（N-叔丁氧基羰基-L-脯氨酰基）氨基]苯甲酸芐酯：向N-叔丁氧基羰基-L-脯氨酸（0.5g）的二氯甲烷（4ml）溶液中加入N-甲基哌啶（0.19ml）和2-氨基苯甲酸芐酯溶液（1.0M）。在甲苯中，1.4毫升）。在0℃下攪拌溶液約2分鐘后，D-亮氨酰-D-天冬氨酸酰胺芐基酯三氟乙酸鹽（1.4mmol）和N-甲基哌啶（0.31g）在二氯甲烷（4ml）中的溶液是加入并將溶液在0℃下攪拌約2小時，然后在室溫下攪拌過夜。

溶液用乙酸乙酯稀釋，有機層用水，1N鹽酸，10％碳酸鈉溶液洗滌，然后用硫酸鎂干燥，過濾并真空濃縮。將粗產物通過快速色譜法純化粗產物，用15％乙酸乙酯的己烷溶液洗脫得到所需產物2-[（N-叔丁氧基羰基-L-脯氨酰基）氨基]苯甲酸芐酯。

主要參考資料

[1] (US5340801) Compounds having cholecystokinin and gastrin antagonistic properties