83164-33-4 / 吡氟酰草胺的性質(zhì)與合成

吡氟酰草胺屬于取代吡啶基酰苯胺類除草劑，該除草劑于1982年由拜耳公司申請專利，主要用于玉米、大豆及麥田防除多種一年生禾本科雜草和某些闊葉雜草。該品種為選擇性接觸和殘留除草劑，作用方式為通過抑制八氫番茄紅素脫氫酶，阻礙類胡蘿卜素生物合成。

理化性質(zhì)

吡氟酰草胺呈白色晶狀固體，熔點159.5℃。蒸氣壓4.25×10-3mPa（25℃，氣體飽和法）。KOWlgP4.2。Henry常數(shù)1.18×10-2Pa·m3/mol（20℃，計算值）。相對密度1.54。溶解度：水中＜0.05mg/L（25℃）；溶于多數(shù)有機溶劑，如丙酮72.2、乙酸乙酯65.3、甲醇4.7、乙腈17.6、二氯甲烷114.0、正庚烷0.75、甲苯35.7、正辛醇1.9（g/L，20℃）。熔點時在空氣中穩(wěn)定存在。22℃下，pH 5、7、9時水溶液中非常穩(wěn)定。光解穩(wěn)定性相當(dāng)好。

作用機理

吡氟酰草胺屬于類胡蘿卜素生物合成抑制劑。被處理的植物植株中類胡蘿卜素含量下降，進而導(dǎo)致葉綠素被破壞，細(xì)胞膜破裂，雜草表現(xiàn)為幼芽脫色或變白。在雜草發(fā)芽前施用可在上表形成抗淋溶的藥土層，在作物整個生長期保持活性。當(dāng)雜草萌發(fā)時，通過幼芽或根系吸收藥劑最后死亡。死亡速度與光的強度有關(guān)，光強則快，光弱則慢。

合成路線

合成路線一：由2-氯煙酸與間三氟甲基苯酚在堿性條件下縮合、酸化得到2-(3-三氟甲基苯氧基)煙酸，再與氯化亞砜反應(yīng)得到酰氯，該酰氯與2,4-二氟苯胺縮合，即得到吡氟酰草胺。

合成路線二：由2-氯煙酸酰氯化得到2-氯煙酰氯，再先后與2,4-二氟苯胺及間三氟甲基苯酚縮合，得到吡氟酰草胺。該方法更適合于工業(yè)化生產(chǎn)。