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84-11-7 / 菲醌的制備

背景及概述[1][2][3]

有機電致發光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技術既可以用來制造新型顯示產品,也可以用于制作新型照明產品,有望替代現有的液晶顯示和熒光燈照明,應用前景十分廣泛。

OLED發光器件猶如三明治的結構,包括電極材料膜層,以及夾在不同電極膜層之間的有機功能材料,各種不同功能材料根據用途相互疊加在一起共同組成OLED發光器件。作為電流器件,當對OLED發光器件的兩端電極施加電壓,并通過電場作用有機層功能材料膜層中的正負電荷,正負電荷進一步在發光層中復合,即產生OLED電致發光。

菲醌類有機電致發光材料及其制備方法和應用,旨在提供一種具有良好光電性能的有機電致發光材料,以滿足面板制造企業的要求。

理化性質及結構[1]

菲醌為橙紅色針狀結晶,熔點為207℃,沸點為360℃,可溶于乙醇、冰醋酸、苯和硫酸,不溶于水,菲醌在電子照相中作為一種光導材料;在油漆工業中常用菲醌作為高分子材料光敏聚合中的光敏劑;在改進塑料中顏色的熱穩定性方面可作熱轉移劑;在電子工業中,它可作掩膜片中的maSK(標記);在磁性記錄材料中,可作阻蝕劑;在農業上它也是一種農藥,可治小麥的黑銹病。

菲醌的制備

菲醌

制備[2]

方法一:

1.催化劑乙酰丙酮釩的制備

將分析純的V2O520克加入到50毫升蒸餾水的反應器中,再慢慢加入35毫升96%硫酸和100毫升乙醇。

反應混合物在不斷攪拌下加熱到回流溫度,溶液開始為淡綠色,最后成深蘭色,反應過程約30分鐘。

然后將反應液過濾到另一反應器中,再加入50毫升乙酰丙酮,在不斷攪拌下,用500毫升蒸餾水溶介80克無水碳酸鈉,將此碳酸鈉溶液慢慢滴加到反應液中,以致達到中和此反應,冷卻,反應液中有沉淀產生,過濾沉淀物,干燥得產物48克。

元素分析C45.66H5.31O28.00

2.菲醌的制備

將2.0克菲(0.0125克分子),0.033克乙酰丙酮釩(1.25×10-4克分子)和100毫升氯苯溶劑一起加入到200毫升的反應瓶中,然后將溫度慢慢地升到100℃,再慢慢滴加叔丁基過氧化氫3.5毫升,3小時后將反應結束。減壓抽盡氯苯溶劑,用苯進行重結晶,產率90%,熔點206-207.5℃。

方法二:

原料重量份比例為:

含量95%的工業菲:50g;

溶劑:冰乙酸600g

氯酸鉀:100g;

將含量95%的工業菲、溶劑按重量份比例裝入反應釜中,加熱至100℃;待原料全部溶解后,按重量份比例加入催化劑,在100℃條件下反應2小時;反應結束后,將反應物倒入蒸餾釜中進行減壓精餾,回收溶劑,釜底殘余用水洗滌,抽濾得菲醌;菲醌轉化率為84%,含量為63%。

方法三:

將鄰苯基苯乙酮58.8mg(0.30mmol),硒粉2.4mg(0.03mmol),Selectfluor318.6mg(0.9mmol)依次加入25mL的耐壓密封容器中,再加入3mL乙腈。將混合物在80℃下攪拌反應,TLC跟蹤檢測,24小時反應結束,反應液用10mL二氯甲烷稀釋,過濾得到清液,蒸除有機溶劑后用硅膠柱進行純化,再用柱層析色譜法(洗脫劑配比:石油醚對乙酸乙酯體積比10:1)分離,收集洗脫液蒸除溶劑得到紅棕色固體菲醌48mg(76%收率)。

固體;m.p.218–220℃;IR(neat):1673(C=O)cm-1;1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.16(dd,J1=8.0Hz,J2=1.6Hz,2H),7.99(d,J=8.0Hz,2H),7.73–7.67(m,2H),7.45(t,J=8.0Hz,2H);13CNMR(100MHz,CDCl3):δ180.3,136.0,135.8,131.0,130.5,129.6,124.0.

主要參考資料

[1]魏其艷,羅應剛,&張國林.(2005).菲醌的生物活性.天然產物研究與開發,17(5),665-668.

[2]姚蒙正,&王曉嵐.(1992).菲醌的合成.化學試劑(6),367-368.

[3]魏其艷,羅應剛,&張國林.(2005).菲醌的生物活性.天然產物研究與開發,17(5),665-668.

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