86-73-7 / 芴的性質與應用

芴及其衍生物是一類重要的具有剛性平面聯苯結構的化合物，分子內含有較大的共軛體系,這種特殊的剛性稠環結構使芴類化合物表現出許多獨特的光電性能及生物活性，在光電材料、醫藥等多領域具有潛在的廣泛應用。更為重要的是芴類化合物易于進行結構修飾, 在芴環上可方便地引入各種功能基，芴類衍生物的合成及其開拓芴類化合物潛在的新用途， 成為近些年來十分活躍的研究領域, 且發展迅速。

性質

芴是一個多環芳烴，分子式為C13H10。白色片狀晶體，不純時有熒光，有類似于萘的特征性芳香氣味。存在于汽車廢氣、玉米須以及煤焦油的高沸點組分中。可燃。難溶于水，可溶于苯、二硫化碳、乙醇和乙醚。

合成方法

1. 在高溫焦油中的芴約含1.0-2.0%。從洗油餾分中切取290-310℃的芴餾分段，用相當于115塊理論塔板的蒸餾塔進行精密分餾，回流比為15：1，切取292-302℃窄餾分。通過冷卻，結晶，離心分離，得到粗芴，再用1：25的苯或二甲苯重結晶，則得工業芴。將工業芴溶于苯中，用40%的硫酸洗滌，再經中和水洗，脫溶，將芴重新蒸餾，餾出物用汽油和乙醇重結晶，得純度為95%的純芴。

2. 在三氯化鐵的催化作用下，聯苯與二氯甲烷反應制得。

應用

芴可由工業合成得到，用作陰丹士林染料、塑料、殺蟲劑的前體。由它可以合成9-芴酮、9-芴甲醇和三硝基芴酮（用于靜電復印）等化學品。聚芴可用作有機發光二極管中的發光體。

芴的9-位質子具有酸性，pKa為22.6（DMSO），可以被堿（如氫氧化鈉）脫去生成橙黃色具芳香性的陰離子。該陰離子可以作為親核試劑，與親電試劑在9-位發生取代反應。

芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯（Fmoc-Cl）用于在多肽合成中給氨基上芴甲氧羰基保護基。