86-87-3 / 萘乙酸的應用

背景及概述^[1][2]

萘乙酸（NAA）是一種廣譜型的植物生長調節劑，能促進細胞分裂與擴大，誘導形成不定根增加坐果，防止落果，改變雌、雄花比率等，可經葉片、樹枝的嫩表皮、種子進入到植株內，隨營養流輸導到全株。萘乙酸適用于谷類作物和果樹：應用于谷類作物可以增加分蘗，提高成穗率和千粒重；應用于果樹可以促進開花，防止落果，達到催熟增產的作用。萘乙酸在農作物、果樹、蔬菜及園藝植物上的應用是比較成功的，對其作用機理及作用效果的研究也較為全面，有大量的相關文獻報道。

理化性質^[1]

萘乙酸是廣譜型植物生長調節劑，能促進細胞分裂與擴大，誘導形成不定根，增加坐果，防止落果，改變雌、雄花比率等。可經葉片、樹枝的嫩表皮，種子進入到植株內，隨營養流輸導到全株。

萘乙酸分子式：C12H10O2。英文通用名稱：1?Naphthaleneaceticacid，CAS登錄號：86?87?3，化學名稱：α?萘乙酸，理化性質：白色針狀結晶或結晶性粉末，無臭。微溶于冷水和乙醇，易溶于熱水、丙酮、乙醚、氯仿、苯、醋酸及堿溶液。

適用范圍萘乙酸用于谷類作物，增加分蘗，提高成穗率和千粒重；萘乙酸用于棉花，減少蕾鈴脫落，增桃增重，提高質量。萘乙酸用于果樹，促開花，防落果、催熟增產。萘乙酸用于瓜果類蔬菜，防止落花，形成無籽果實；萘乙酸用于扦插枝條，促進生根等。

萘乙酸在可見光下降解緩慢,主波長為254nm的紫外光降解速率明顯大于主波長為365nm的光降解速率。銳鈦型TiO2粉末對萘乙酸的光降解有很好的催化作用。在254nm紫外光輻射下,光解半衰期從60min縮短至39min。萘乙酸在氧氣存在時光降解較易進行,該反應對NAA屬動力學一級反應。其光降解主要表現為氧化脫羧作用,芳環上的-H被-OH所取代,繼而萘環被斷裂氧化成鄰苯二甲酸及其衍生物。

萘乙酸

應用^[3]

萘乙酸是一種優良的植物生長刺激素。它具有刺激植物生長,促進生根、開花,提高發芽率,使農作物早熟多產等功能,又能防止落花、落果、形成無籽果實,促成果子早熟,防止棉花落蕾、落鈴,提高產量等等。適用的作物很廣,如稻、麥、棉、玉米、大白菜、馬鈴薯、花生、大豆、蘋果等。施用量極少,一般使用濃度為百萬分之五至十萬分之一每畝施用l~39L即可。對人畜無毒,無不良氣味，制造方法簡單。

制備^[2]

向反應釜中加入300Kg萘和100Kg氯乙酸，加入鐵粉2.5Kg和溴化鈉12Kg在210℃下進行合成反應，反應結束后，向反應釜中加入水600L和46％的液體氫氧化鈉85Kg，在40℃下進行反應，調節pH值為10～11后，開始用水蒸汽蒸餾回收未反應的萘，將萘蒸餾回收盡后，將含萘乙酸鈉的水液抽入酸化池中，降溫到40℃，加入質量百分濃度為25％鹽酸，調節pH值5～6，除去合成反應中生成的雜質，過濾后，向濾液中加入氯化鈉180Kg，使濾液中氯化鈉的含量為20％(氯化鈉與濾液的質量比為20:80)。

于5小時降至15℃～20℃后，再攪拌3小時后，析出固體，離心。收集離心所得的濾液，用于下次在萘和氯乙酸合成反應結束后加入循環使用。取離心后得到的固體進行鑒定，鑒定圖譜如圖3所示，圖譜數據見表1，結果顯示固體為萘乙酸鈉。取固體在蒸發釜內將水分蒸干，經粉碎，獲得萘乙酸鈉粗品150Kg，含量為75％。之后通過酸化處理可得到萘乙酸。

精制

將萘乙酸粗制品置鐵桶中加水50倍及1%活性炭(脫色用)用火煮沸。如果酸度減小可再加少許酸仍保持pH為1-2。,萘乙酸溶于熱水中,待稍冷卻得到白色結沉,析出時即溶液上層有少許黑油出現.其中尚含有茶乙酸、用匙子先將此黑油撇去。并放入另一鐵桶中再次加熱。

將上述溶液趁熱過濾.最好在濾布下熱層薄薄的棉花，以防雜物混入污染結品。濾液冷卻后即結晶，再過濾、干燥(70C`以下)即得萘乙酸的精制品，為白色或微粉紅色，熔點128一132℃自然冷卻，呈針狀，用冰迅速冷卻之結晶小為粉末狀。

主要參考資料

[1]孔德洋, 石利利, 單正軍, 葛峰, & 高士祥. (2010). 萘乙酸殘留的高效液相色譜法測定. 分析測試學報, 29(4), 382-385.

[2] 蘭海波. (2006). 萘乙酸(NAA)對盆栽冬紅果衰老的影響. (Doctoral dissertation, 河北農業大學).

[3] 周祖飛, & 蔣偉川. (1997). 水溶液中α—萘乙酸的光降解研究. 環境科學(1), 35-37.