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87392-12-9 / 異丙甲草胺的制備方法

背景及概述[1]

異丙甲草胺是都爾的活性成分,是美國和北美等地用量最大的高選擇性酰胺類除草劑,其化學名稱為2-甲基-6-乙基-N-(1-甲基-2-甲氧乙基)-N-氯代乙?;桨?。

異丙甲草胺主要通過雜草幼芽基部和芽吸收,向上傳導,通過抑制發芽種子蛋白質的合成,抑制膽堿滲入干擾卵憐脂的合成,從而抑制幼芽與根部的生長,雜草在幼芽即被殺死而達到防除雜草的目的,可適用于大豆、玉米棉花和棉花等作物田,可防除馬唐、稗草、牛筋草、金狗尾草等雜草,對馬齒莧、覓菜等闊葉雜草也有一定的效果,是用于許多農作物最為重要的除草劑之一。

異丙甲草胺的制備方法

制備[1-2]

報道一、

步驟1、產物B((1-甲氧基丙基-2-(2-甲基-6-乙基苯基)胺)的合成

在高壓釜中投入100g的2-甲基-6-乙基苯胺,98g(1.5eqv)的甲氧基丙酮,加入100mL的甲苯攪拌溶解后,再向反應體系中投加0.05eqv的氫化催化劑,氫化催化劑的鈀碳、雷尼鎳、磷酸的重量比為1:4:2,在攪拌下,先用氮氣置換三次后,再用氫氣置換三次,開始通氫氣保溫保壓反應,反應溫度為60℃,壓力1.5MPa,每30min采取反應液進行HPLC檢測,中控反應進程,當2-甲基-6-乙基苯胺色譜純度小于等于0.5%后(反應終點標準),冷卻、過濾,濾液采用工藝水水洗,水洗完畢后水環式真空泵減壓蒸餾甲苯得144g的無色(1-甲氧基丙基-2-(2-甲基-6-乙基苯基)胺液體,含量98%,收率92%,反應終點時間為4.5h。

步驟2、異丙甲草胺(2-甲基-6-乙基-N-(1-甲基-2-甲氧乙基)-N-氯代乙?;桨?的合成:

向500mL三口瓶中加入100g的步驟1合成的產物B、28g的氫氧化鉀(1.0eqv),100mL甲苯、攪拌降溫至-10℃,保持此溫度下開始滴加37mL的氯乙酰氯(1.0eqv),滴加完畢保溫反應1小時后HPLC中控反應進程,產物B色譜含量≤1%后,向反應體系中加入100mL的工藝水攪拌洗滌,靜置分去水層,有機層在120℃下,經過水環式真空脫溶,得到129g的異丙甲草胺含量98%,收率92%。

報道二、

在250ml燒瓶內加入胺醚(40g,0.1894mol),加入碳酸鈉(11.2g,0.1042mol),加入水11.1g,攪拌,滴加氯乙酰氯(22.7g,0.1988mol),滴加完畢繼續攪拌10分鐘,化驗得到轉化率99.5%,然后加入30g水洗滌,靜置分掉上層水,下層有機層真空脫水,得到異丙甲草胺54g,產率為98.5%,GC含量98%。

參考文獻

[1][中國發明,中國發明授權]CN201510775939.X一種異丙甲草胺的合成方法

[2][中國發明,中國發明授權]CN201410673466.8一種無溶劑?;铣僧惐撞莅返姆椒?/p>

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