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90-96-0/4,4′-二甲氧基二苯甲酮的制備方法和應(yīng)用舉例

背景及概述[1-3]

4,4'-二甲氧基二苯甲酮是一種對稱二芳基酮。對稱二芳基酮是一類重要的有機合成中間體,在醫(yī)藥、農(nóng)藥、高分子材料等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。例如:二苯甲酮是制備抗眩暈藥苯海拉明和地芬尼多的關(guān)鍵中間體,4,4’-二氟二苯甲酮是制備腦血管藥物氟苯桂嗪的關(guān)鍵中間體等。此外,許多天然產(chǎn)物和藥物活性分子含有對稱二芳基酮的骨架結(jié)構(gòu)。

4,4'-二甲氧基二苯甲酮的制備方法和應(yīng)用舉例

制備[3]

4,4'-二甲氧基二苯甲酮的制備方法和應(yīng)用舉例

將對甲氧基苯硼酸(2mmol)、5wt%Pd/CaCO3(0.0456g,Pd 0.01mmol)和CuI(0.0114g,0.03mmol)加入到250mL聚四氟內(nèi)襯的壓力反應(yīng)釜中,再加入DMSO(10mL),將反應(yīng)釜安裝好,于通風(fēng)櫥中先緩慢通入1.85atm的空氣,再通入0.15atm的CO,然后將反應(yīng)釜置于50℃油浴中反應(yīng)12小時。待停止反應(yīng)后,將反應(yīng)釜冷卻至室溫,于通風(fēng)櫥內(nèi)緩慢放出釜內(nèi)剩余氣體。開啟反應(yīng)釜,加入質(zhì)量濃度為5%的氨水40mL,過濾分離鈀催化劑,該催化劑經(jīng)洗滌、干燥后可重復(fù)使用。母液用二氯甲烷(30mL)萃取三次,合并有機相,有機相用無水硫酸鈉干燥,真空濃縮除去溶劑得到粗產(chǎn)品,經(jīng)柱層析純化(體積比20:1石油醚/乙酸乙酯為洗脫劑),得到4,4'-二甲氧基二苯甲酮,收率76%,產(chǎn)品為白色固體。

應(yīng)用[2]

5,5’-二芳基-3,3’-二氨基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮是一種含有柔性醚鍵的芳香二胺單體。CN201611027661.9 報道了5,5’-二芳基-3,3’-二氨基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮化合物及其制備方法,其制備方法如下:首先對4,4’-二甲氧基二苯甲酮進行硝化得到3,3’-二硝基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮,然后在酸性條件下與N-溴代丁二酰亞胺(NBS)反應(yīng)生成5,5’-二溴-3,3’-二硝基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮,接著加入還原劑將其轉(zhuǎn)化為5,5’-二溴-3,3’-二氨基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮,最后與含有各類大共軛芳基硼酸進行反應(yīng),得到含有大共軛基團的5,5’-二芳基-3,3’-二氨基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮化合物;本發(fā)明合成線路簡單,操作方便,產(chǎn)率高,原料廉價易得,大大降低生產(chǎn)成本。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明] CN202010721085.8 一種水作氧源催化烷基芳烴合成芳香醛酮的方法

[2] [中國發(fā)明] CN201611027661.9 5,5’-二芳基-3,3’-二氨基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮化合物及其制備方法

[3] [中國發(fā)明] CN201811541806.6 一種催化氧化羰基化制備對稱二芳基酮的方法

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