90902-84-4 / 3-胺基-2,5-二溴吡啶的應用

背景及概述^[1]

3-胺基-2,5-二溴吡啶可用作醫藥合成中間體。如果吸入3-胺基-2,5-二溴吡啶，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。

結構

制備^[1]

3-胺基-2,5-二溴吡啶的制備如下：向2,5-二溴-3-硝基吡啶（13.00g，46.1mmol）的丙酮溶液中向（150mL）中加入氯化銨（24.67g，461mmol）和鋅粉（15.08g，231mmol），并將所得混合物在室溫下在N2下攪拌5小時。接著加入水（100mL），水層用EtOAc（3×200mL）萃取。將合并的有機層真空濃縮，并將粗產物通過快速色譜法（0-30％EtOAc的石油醚溶液）純化，得到標題化合物3-胺基-2,5-二溴吡啶，為白色固體。

應用^[1]

3-胺基-2,5-二溴吡啶可用作醫藥合成中間體。如制備如下化合物：

具體步驟為：將3-胺基-2,5-二溴吡啶（1.00g，3.97mmol）的THF（15mL）溶液和吡啶（15mL）溶液加入3-（三氟甲基）苯-1-磺酰氯（1.16g，4.74mmol）將所得混合物在室溫下在N2下攪拌18小時。用NH4Cl水溶液（20mL）淬滅反應，水層用EtOAc（3×50mL）萃取。將合并的有機層真空濃縮，得到標上述化合物，為黃色固體。

主要參考資料

[1] WO2015095795ETRAHYDRONAPHTHYRIDINE, BENZOXAZINE, AZA-BENZOXAZINE, AND RELATED BICYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE