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N-苯基氨基苯甲酸，又稱釩試劑，是常用的合成吖啶類化合物的重要中間體。可由2-氯苯甲酸和苯胺偶聯得到。
將2-氯苯甲酸(25.64mmol)和苯胺(12.82mmol），碳酸鉀（19.23mmol）和銅粉（19.23mmol）依次加入到二甲基甲酰胺（50 ml）溶劑中，然后于130℃下加熱回流攪拌過夜，TLC檢測（展開劑為乙酸乙酯：石油醚乙酸=1:1）反應結束。接著將所得到的反應混合物冷卻后用硅藻土過濾，所得濾液加入到200mL水中，再用鹽酸將體系調至pH值約為3，抽濾并將得到的沉淀干燥，得到墨綠色固體粉末，即得N-苯基鄰氨基苯甲酸，產率50.72%，熔點173.9℃-178.0℃。化合物結構確證數據為：1H NMR (600 MHz, CD3OD) δ 7.96 (dd, J = 8.0,1.6 Hz, 1H), 7.35–7.27 (m, 3H), 7.24–7.17 (m, 3H), 7.07–7.02 (m, 1H), 6.71(ddd, J = 8.0, 7.2, 1.1 Hz, 1H)。
鄰氯苯甲酸1g，苯胺0.7ml溶于10ml DMF中，再加入2.65g無水碳酸鉀和0.05g碘化亞銅，微波130℃反應13分鐘。減壓蒸發掉DMF，用10％鹽酸調至pH＝4，抽濾水洗得灰綠色粗品，粗品用活性炭脫色并用乙醇重結晶，得灰色粉末0.63g，yield:46％
一種N-苯基氨基苯甲酸的合成方法，包括如下步驟：
(1)將1.0mol 2-氯苯腈和1.05mol苯胺溶于500mL干燥后的溶劑DMSO中，然后攪拌下加入活化的0.1mol K2CO3和活化的3.0mol NaOH，加熱進行一次回流反應，反應時間2h；
所述活化為將無水K2CO3和固體NaOH在使用前微波加熱10-15min，去除表面水分和氣體，釋放其有效表面積，提高其反應活性。
(2)回流反應完成后，減壓回收溶劑DMSO 450mL，然后冷卻剩余液體至25℃、加入600mL水、加熱至沸騰，進行二次回流反應1.5h；
(3)將步驟(2)所述二次回流反應后的反應液冷卻至室溫、加入二氯甲烷萃取過量苯胺，水相攪拌下加入稀鹽酸中和至pH值3-4，析出固體，然后過濾、重結晶，得到目標產物N-苯基氨基苯甲酸196.89g，收率為91.6％，含量為99.2％。
[1] [中國發明] CN201910691914.X 一種4-甲氨基吖啶-N-苯基苯甲酰胺類化合物及其制備方法和用途
[2] [中國發明,中國發明授權] CN201510859499.6 一類抗腫瘤化合物及其制備方法
[3] [中國發明] CN202011191507.1 一種N-苯基氨基苯甲酸的合成方法