91-40-7 / 2－(N－苯基氨基)苯甲酸的制備和應用

背景及概述^[1]

2－(N－苯基氨基)苯甲酸又叫2-（苯基氨基）-苯甲酸，是一種氧化還原指示劑。N-苯基鄰氨基苯甲酸可用于測定重鉻酸鉀和檢驗鋼中的釩。

制備^[1]

將2-氯苯甲酸(25.64mmol)和苯胺(12.82mmol），碳酸鉀（19.23mmol）和銅粉（19.23mmol）依次加入到二甲基甲酰胺（50 ml）溶劑中，然后于130℃下加熱回流攪拌過夜，TLC檢測（展開劑為乙酸乙酯：石油醚乙酸=1:1）反應結束。接著將所得到的反應混合物冷卻后用硅藻土過濾，所得濾液加入到200mL水中，再用鹽酸將體系調至pH值約為3，抽濾并將得到的沉淀干燥，得到墨綠色固體粉末，即得2－(N－苯基氨基)苯甲酸，產率50.72%，熔點173.9℃-178.0℃。化合物結構確證數據為：¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ 7.96 (dd, J = 8.0,1.6 Hz, 1H), 7.35–7.27 (m, 3H), 7.24–7.17 (m, 3H), 7.07–7.02 (m, 1H), 6.71(ddd, J = 8.0, 7.2, 1.1 Hz, 1H)。

應用^[2-3]

應用一、

CN201410437363.1報道了一種測定釩鐵合金中釩元素的方法，該方法在硫磷混酸介質中用高錳酸鉀將釩氧化成五價，過量的高錳酸鉀在尿素存在下用亞硝酸鈉還原，以N-苯基鄰氨基苯甲酸為指示劑，用硫酸亞鐵銨標準溶液進行滴定，測定范圍為0.5%以上。該方法將稱樣量減少為0.1g，將溶解試樣過程改為：加入鹽酸20-50mL、硝酸5-15mL、磷酸10mL，微熱至試樣溶解，加入1+1硫酸30mL，加熱蒸發至冒硫酸煙2-3分鐘。稍冷，加水50mL，加熱溶解鹽類。這樣改進后，很容易做到溶解試樣完全，溶樣時間大幅度縮短，在既不影響檢測結果準確性的前提下，提高工作效率。

應用二、

CN201410415911.0公開了一種釩電池電解液中四價和五價釩離子濃度的測定方法，是在正極試液中在硫酸介質下用高錳酸鉀將四價釩氧化成五價釩，在尿素存在下，用亞硝酸鈉分解過量的高錳酸鉀，以N-苯基鄰氨基苯甲酸為指示劑，采用硫酸亞鐵銨標準溶液滴定，測定電解液中總釩離子濃度。在另一正極試液中在硫酸介質下，以N-苯基鄰氨基苯甲酸為指示劑，采用硫酸亞鐵銨標準溶液滴定，測定正極電解液中五價釩離子濃度。總釩離子濃度減去五價釩離子濃度即得四價釩離子濃度。本發明不僅操作方便，而且測定的釩電池電解液中四價和五價釩離子濃度準確率高，其測定結果有良好的穩定性、重現性和準確性，完全能滿足日常測定釩電池電解液中四價和五價釩離子濃度的需要。

參考文獻

[1] [中國發明] CN201910691914.X 一種4-甲氨基吖啶-N-苯基苯甲酰胺類化合物及其制備方法和用途

[2] CN201410437363.1一種測定釩鐵合金中釩元素的方法

[3] CN201410415911.0一種釩電池電解液中四價和五價釩離子濃度的測定方法