91-40-7 / N-苯基鄰氨基苯甲酸的用途和制備

背景及概述^[1][4]

N-苯基鄰氨基苯甲酸是一種靈敏的內(nèi)用氧化-還原指示劑。特別適 用于鋼鐵分析中測(cè)定釩等。又名釩試劑，是常用的合成吖啶類化合物的重要中間體，廣泛應(yīng)用于抗瘧藥、抗炎藥、抗腫瘤藥等。分子式C13H11NO2。 分子量213.24。葉 片狀結(jié)晶。熔點(diǎn)183 ～184℃(分解)。溶 于熱乙醇，難溶于熱 水、熱苯及乙醚。

制備^[4]

在帶有溫度計(jì)和回流管的反應(yīng)瓶中加入溶劑，邊攪拌邊依次加入一定量的鄰鹵苯甲酸、碳酸鉀、催化劑和苯胺，將體系升溫后回流開(kāi)始反應(yīng)，TLC 追蹤顯示反應(yīng)完畢后停止加熱。加入冷卻水使體系降溫至 60～80℃，加入活性炭和九水硫化鈉，持續(xù)攪拌至體系均勻后過(guò)濾，再加入濃鹽酸調(diào)節(jié)濾液 pH 至 1～2，將析出物過(guò)濾、 水洗、烘干， 經(jīng)柱層析純化后得到 N-苯基鄰氨基苯甲酸，反應(yīng)方程式如下:

胡孝倫等人以鄰鹵苯甲酸和苯胺為主要原料,采用烏爾曼縮合法合成了N-苯基鄰氨基苯甲酸,研究了原料、催化劑、溫度、溶劑等因素對(duì)反應(yīng)的影響。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,鄰碘苯甲酸的反應(yīng)活性較高;氧化鐵銅催化劑的活性對(duì)溫度變化不敏感,在不同溫度下均有較好的催化效果,而以銅粉、氧化銅或氯化銅為催化劑時(shí)反應(yīng)溫度越高催化效果越好;以二甲基亞砜(DMSO)為溶劑時(shí)產(chǎn)物收率整體較高,最高可達(dá)92%。

應(yīng)用^{[2-3] [5]}

CN201410437363.1公開(kāi)了一種測(cè)定釩鐵合金中釩元素的方法，該方法在硫磷混酸介質(zhì)中用高錳酸鉀將釩氧化成五價(jià)，過(guò)量的高錳酸鉀在尿素存在下用亞硝酸鈉還原，以N-苯基鄰氨基苯甲酸為指示劑，用硫酸亞鐵銨標(biāo)準(zhǔn)溶液進(jìn)行滴定，測(cè)定范圍為0.5%以上。該方法將稱樣量減少為0.1g，將溶解試樣過(guò)程改為：加入鹽酸20-50mL、硝酸5-15mL、磷酸10mL，微熱至試樣溶解，加入1+1硫酸30mL，加熱蒸發(fā)至冒硫酸煙2-3分鐘。稍冷，加水50mL，加熱溶解鹽類。這樣改進(jìn)后，很容易做到溶解試樣完全，溶樣時(shí)間大幅度縮短，在既不影響檢測(cè)結(jié)果準(zhǔn)確性的前提下，提高工作效率。

CN201410122824.6公開(kāi)了一種錫鈰合金電鍍?nèi)芤毫蛩徕嫼康臏y(cè)定方法，屬電鍍?nèi)芤悍治黾夹g(shù)領(lǐng)域，其主要技術(shù)特征是它采用一定濃度的高氯酸、磷酸、硝酸對(duì)待測(cè)電鍍?nèi)芤哼M(jìn)行氧化處理，以N-苯基鄰氨基苯甲酸為指示劑，用硫酸亞鐵銨標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液滴定四價(jià)鈰為三價(jià)鈰的方法來(lái)測(cè)定錫鈰合金電鍍?nèi)芤褐辛蛩徕嫷暮?，該測(cè)定方法具有檢測(cè)簡(jiǎn)單，檢測(cè)過(guò)程方便、快捷、環(huán)保，費(fèi)用成本低，檢測(cè)結(jié)果準(zhǔn)確一致等特點(diǎn)。

CN201410415911公開(kāi)了一種釩電池電解液中四價(jià)和五價(jià)釩離子濃度的測(cè)定方法，是在正極試液中在硫酸介質(zhì)下用高錳酸鉀將四價(jià)釩氧化成五價(jià)釩，在尿素存在下，用亞硝酸鈉分解過(guò)量的高錳酸鉀，以N-苯基鄰氨基苯甲酸為指示劑，采用硫酸亞鐵銨標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定，測(cè)定電解液中總釩離子濃度。在另一正極試液中在硫酸介質(zhì)下，以N-苯基鄰氨基苯甲酸為指示劑，采用硫酸亞鐵銨標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定，測(cè)定正極電解液中五價(jià)釩離子濃度?？傗C離子濃度減去五價(jià)釩離子濃度即得四價(jià)釩離子濃度。本發(fā)明不僅操作方便，而且測(cè)定的釩電池電解液中四價(jià)和五價(jià)釩離子濃度準(zhǔn)確率高，其測(cè)定結(jié)果有良好的穩(wěn)定性、重現(xiàn)性和準(zhǔn)確性，完全能滿足日常測(cè)定釩電池電解液中四價(jià)和五價(jià)釩離子濃度的需要。

主要參考資料