手機掃碼訪問本站
微信咨詢
靛紅為黃紅色或橙色單斜柱狀晶體，味苦，能升華。溶于氫氧化鈉呈紫色，放置變成黃色，是由于水解生成了松藍酸。可由靛藍經氧化或由α-靛紅苯胺與稀無機酸共熱而得。其可用于制備染料，也是分析試劑及指示劑。
堿催化2-吲哚酮合成靛紅：
具體步驟為：向已放入磁子的5mL圓底燒瓶中加入2-吲哚酮(0.25mmol，33mg)和碳酸鉀(0.0125mmol，1.7mg)，用橡膠塞將瓶口密封，利用油泵將燒瓶內抽成真空后迅速在橡膠塞上插一個氧氣球，使瓶內充滿氧氣，再用注射器向圓底燒瓶內注入1.0mL干燥的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)。將圓底燒瓶放入50℃的油浴中加熱攪拌，用TLC薄層色譜分析監測反應，12小時后體系中的2-吲哚酮消耗完全。反應結束后的混合液自然冷卻至室溫并用30mL乙醚稀釋，稀釋液用飽和食鹽水洗五次，之后用無水硫酸鈉干燥，干燥后的液體經減壓濃縮得到橘紅色的固體粗產品。最后經柱層析(乙酸乙酯/石油醚=1/2)，干燥并稱重，得到29mg純凈的靛紅，計算產率為78%，測得熔點為201～202℃。
靛紅存在于經典抗癌中藥青黛中，也是存在于海洋生物并維持其生存所必需的一種天然活性物質。靛紅是人體組織中一種內源性雜環分子，同時也是我國獨創的I類抗癌新藥——靛玉紅的先導化合物，廣泛存在于龍蝦和十字花科植物如甘藍、板藍根等中。其化學結構明確，現已能夠人工合成，具有多種生物學活性。
1）靛紅是維持龍蝦生存所必需的一種天然海洋生物活性物質，也是一種內源性的單胺氧化酶(MAO)抑制劑，其抑制單胺氧化酶-B(MAO-B)的活性和其本身的活性密切相關，通過減少單胺類神經遞質的滅活，使其在間隙中的含量相對增多，而發揮抗抑郁的功效。有研究探討了小鼠抑郁癥模型中ISA的抗抑郁作用。實驗證明ISA對小鼠確有一定的抗抑郁作用，作用機制可能是由于其抑制了MAO的活性，使組織中的單胺類神經遞質的含量相對增加而發揮作用。這對于將其開發成抗抑郁類精神疾病天然新藥具有潛在應用價值。
2）靛紅對多巴胺能細胞氧化損傷的保護作用。使用多種動物模型證實了ISA可提高腦內DA含量，從而減輕大鼠6-OHDA損毀模型的旋轉行為。同時，ISA還具有抑制腫瘤生長和抗動脈粥樣硬化的作用，這些作用都與提高細胞的抗氧化作用密不可分。
3）靛紅對二甲基苯蒽誘導的大鼠乳腺癌的預防作用。研究證明ISA對DMBA誘發的大鼠乳腺癌有預防作用，其機制可能為增強了荷瘤大鼠對免疫系統的抵抗作用，血中氧化應激產生的氧自由基被清除，從而抑制了乳腺癌細胞的增殖。ISA可有效地預防乳腺癌的發生和生長，提高大鼠免疫系統功能，提高機體抗氧化能力，抑制體內氧化應激反應，抵抗體內腫瘤細胞增殖，減緩腫瘤的發生發展過程。
4）靛紅的抗衰老作用及其作用機制。ISA是一種內源性的MAO-B抑制劑。她們在D-半乳糖誘導的衰老模型上研究了ISA的抗衰老作用及機制。研究發現，卵磷脂組和ISA中、高劑量組均可明顯提高衰老模型小鼠的學習能力和記憶保持能力，說明卵磷脂和ISA有抗衰老的作用，ISA各劑量組比較，差異無顯著性。證明了ISA抗衰老作用機制與抑制MAO-B、增強免疫和抗氧化有關。
5）靛紅的抗腫瘤作用。靛紅對三種小鼠移植性腫瘤有抑制作用；對荷瘤鼠血液白細胞水平無影響；可抑制S180腫瘤組織中PCNA、Bcl-2蛋白表達；可促進人神經母瘤細胞凋亡并抑制其增殖。證明靛紅作為一種結構明確、毒性低的抗癌天然先導化合物，既保護了正常細胞，又抑制了腫瘤細胞的增殖，在抗癌、防癌方面具有新藥研發價值。
6）靛紅抗鵪鶉實驗性動脈粥樣硬化作用及其機制。通過預先給藥的方式，利用實驗性As模型，觀察了ISA抗氧化和調血脂的作用，對其抗As可能的作用機制也作了進一步的研究。研究發現，ISA連續用藥，可使鵪鶉血清GSH-PX、SOD、總抗氧化能力(T-Aoc)水平升高，可減輕脂質過氧化物對動脈壁的直接損傷，保護了血管內皮細胞的完整性，在一定程度上抑制了As的發生及減輕病變的程度，ISA還可以降低血清丙二醛含量，表明其具有提高機體清除氧自由基的能力，能使脂質過氧化物的產生減少，具有一定的抗氧化作用。通過對上述研究的總結表明，靛紅具有抗抑郁、抗衰老、抗動脈粥樣硬化、抑制腫瘤生長等多種生物活性，靛紅及其系列化合物的研究為開發新的高效低毒的癌化學預防天然藥物打下了堅實的基礎。
[1] 化學物質詞典
[2] 堿催化2-吲哚酮合成靛紅
[3] 靛紅生物活性研究進展