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大環配位化合物在醫學和生物分子研究中有廣泛應用，1,8-二氨基-3,6-二氧雜辛烷(DADO)是合成大環配位化合物的重要原料，常用于合成穴醚和開鏈冠醚。DADO不僅應用于大環醚的合成，還能用于可溶性聚酰亞胺的制備。
步驟1、1,6-二氰基-2,5-二氧雜己烷的合成
向5L三頸燒瓶中加入氫化鈉(88g，2.2mol)和四氫呋喃，冰浴冷卻至0℃后。滴入乙二醇(62.07g，1mol)的四氫呋喃溶液。然后自然升至室溫反應4h，再冰浴降溫至0℃，向反應液中滴加溴乙腈(239.9g，2.0mol)的四氫呋喃溶液，滴完后自然升至室溫，繼續反應18h后(過夜)，TLC監測到單取代的雜質幾乎消耗完，停止反應。將反應液降溫并用甲醇淬滅，布氏漏斗里鋪上少量硅膠和硅藻土過濾反應液，濃縮得到113.5g1,6-二氰基-2,5-二氧雜己烷，收率為81％。
步驟2、1,8-二氨基-3,6-二氧雜辛烷的合成
將1,6-二氰基-2,5-二氧雜己烷(100g，0.71mol)、1L甲醇和Pd/C(25g，25％)置于2L三頸燒瓶中。再將氫氣通入反應液中至反應結束，然后停止通氫氣。過濾、濃縮后得到粗品1,8-二氨基-3,6-二氧雜辛烷，減壓蒸餾后得到79.3g純的1,8-二氨基-3,6-二氧雜辛烷，收率為75％。其核磁數據如下：
1HNMR(400MHz,CDCl3):δ＝2.80-2.85(m,4H,2NCH2),3.51-3.58(t,4H,2OCH2),3.62-3.67(m,4H,2OCH2),4.93(b,4H,2NH2)。
1、二溴三乙醚的合成
往帶攪拌250mL三頸圓底燒瓶中加入78.3g三溴化磷，攪拌，在低溫恒溫槽中降至-5℃。稱取50g三乙二醇溶于30mL三氯甲烷，用滴液漏斗緩慢滴加到三頸瓶中，滴加溫度控制在-2~0℃。滴加完畢，保持0℃攪拌3小時，然后30℃攪拌12小時。反應液倒入碎冰中，攪拌分層，有機層用蒸餾水洗至中性，無水硫酸鈉干燥后蒸餾除去溶劑，減壓蒸餾收集95℃/0.5mmHg餾分，得69.0g油狀物，收率75.0%。
2、Gabriel反應制備1,8-二氨基-3,6-二氧雜辛烷
往帶冷凝管的1L三頸圓底燒瓶中加入111g鄰苯二甲酰亞胺鉀鹽和370mLDMF，攪拌并加熱至100℃，滴加上述制備的二溴三乙醚，滴加完畢后升溫至120℃攪拌8小時，冷卻至室溫，倒至500mL冰水中，攪拌1小時，抽濾，蒸餾水洗，烘干得97.9g白色粉末，m.p.178℃，收率96.0%。上述白色粉末溶于98mL乙醇中，加熱至回流，滴入33.9g85%水合肼，回流2小時。滴入108mL鹽酸(10mol/L)，回流1小時，冷至室溫，抽濾，沉淀物用乙醇洗滌。合并洗滌液和母液，蒸餾除去大部分溶劑，加入粉狀氫氧化鉀調至堿性，過濾，濾液減壓蒸餾，收集88℃/0.5mmHg餾分，得到無色油狀物25.7g，折射率n20D：1.461，收率72.4%。
[1][中國發明]CN201611241345.12-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙基氨基甲酸叔丁酯的制備方法
[2]陳建良.1,8-二氨基-3,6-二氧辛烷的合成研究[J].廣東化工,2015,42(17):221-222.