手機掃碼訪問本站
微信咨詢
7-甲基吲哚是一種吲哚衍生物。吲哚及其衍生物是重要的有機原料和化工產品，它廣泛用于制備農藥、醫藥、染料、香料、植物生長調節劑和飼料添加劑等。
在反應瓶中稱取10mmol的2-甲基苯胺和0.2mmol的AlCl3，溶于100ml四氫呋喃中，在0℃下，向反應瓶中加入30mmol的環氧乙烷。維持0℃并攪拌反應10h。分離純化后，得到N-羥基乙基-2-甲基苯胺(產率83.1％)。
在反應瓶中稱取N-羥基乙基-2-甲基苯胺5mmol和7.5mmol的2-甲基苯胺，溶于200ml乙腈中，加入Sn/活性炭負載催化劑，TLC檢測N-羥基乙基-2-甲基苯胺反應完全后停止反應。分離純化后，得到7-甲基吲哚(產率64.3％)。
1.取代2-硝基-β-二甲氨基苯乙烯(2)的合成
向配有磁力攪拌、溫度計和冷凝管的100mL三口瓶中加入DMFDMA(5.3mL，40mmol)、取代鄰硝基甲苯(20mmol)和15mLDMF，于130～140℃下反應(TLC跟蹤檢測)。反應完畢后減壓蒸除低沸物及溶劑，得到取代2-硝基-β-二甲氨基苯乙烯(2)粗品，無需精制，直接用于下一步反應。
2.取代吲哚(3)的合成
向配有機械攪拌、溫度計和冷凝管的250mL三口瓶中加入40mL無水乙醇、40mL冰醋酸、化合物2和鐵粉(10.0g，0.18mol)，回流反應3h，將混合物倒入100mL水中，用二氯甲烷萃取(3×50mL)，二氯甲烷層用水洗至中性，無水硫酸鈉干燥。減壓蒸除二氯甲烷，經柱層析(洗脫液為V乙酸乙酯∶V石油醚=1∶4)分離得取代吲哚3。
3e:7-甲基吲哚，產率64.9%，淡黃色固體，m．p．78～81℃(文獻值為80～82℃)。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ:2.51(s，3H，CH3)，6.58(t，1H，ArH)，7.02～7.26(m，3H，ArH)，7.51(d，1H，ArH)，8.07(s，1H，NH)。
[1][中國發明]CN201710690894.5一種吲哚類化合物的制備方法及其應用
[2]姜凡偉,康從民.取代吲哚-3-甲酸類化合物的合成[J].化學通報,2015,78(04):378-380.