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羅丹明 6G即2-[3，6-二（N-乙基氨基）2，7-二甲基-3-氫-氧蒽-9]-苯甲酸乙酯鹽酸鹽，是制色淀顏料，高級油墨中極重要的紅色染料。有文獻報道羅丹明 6G可用于制備鐵離子探針。
步驟1：N-乙基鄰甲苯胺的制法
將862公斤鄰甲苯胺、600公斤乙醇（100%計）、124公斤酸性復合催化劑（復合催化劑是由98%硫酸100克加三氯化磷25克，對甲苯磺酸25克制備的），400公斤上一批精餾前餾份，在低于25℃下在反應器中充分混合后，加到壓力釜中，然后將物料在攪拌下均勻升溫至207℃，保溫10小時，降溫出料，在分層器中用20%NaOH108公斤，將物料中和至PH＝8.5，分去廢水，進行減壓精餾，得N-乙基鄰甲苯胺993公斤（98%），收率90%，400公斤N，N-二乙基鄰甲苯胺和鄰甲苯胺的混合物，用于下一次反應。
步驟2：3-（N-乙基氨基）-4-甲基-苯磺酸的制備
在反應器中加入20%發煙硫酸1860公斤，在低于30℃時均勻滴入N-乙基鄰甲苯胺420公斤（100%計），滴加完畢后，將物料升至55-60℃，保溫反應至終點，終點后再熟化1小時，熟化溫度為60-65℃，將熟化后的物料緩慢放入裝有2000公斤-5℃碎冰及500公斤上批廢水的稀釋罐中，攪拌至結晶析出，過濾后，用500公斤自來水洗，洗水返回待用。得3-（N-乙基氨基）-4-甲基-苯磺酸628公斤，純度為99%，收率92.5%。
步驟3：3-（N-乙基氨基）-4-甲基-苯酚的合成
在反應器中加入氫氧化鉀686公斤，氫氧化鈉343公斤及200公斤自來水，對苯二酚2公斤，升華硫1.25公斤，加熱至245℃，然后加入3-（N-乙基氨基）-4-甲基-苯磺酸600公斤，在250℃保溫24小時，將溫度升至255℃約10小時，至終點后撤去熱源，緩慢向反應釜內滴加自來水至物料降溫到150℃，將物料放到裝有1500立升水的罐中，攪拌至80℃過濾，濾液用水稀釋至2300立升，用30%鹽酸酸化至PH＝7.5攪拌至沉淀析出，過濾、水洗，得粗品420-450公斤。
將上述粗品放在蒸餾釜中升溫110℃，真空度為0.7-0.9MPa脫水，待脫除水后，將蒸餾釜內溫度升至160℃，真空度在755mmHg有淺黃色液體餾出，待溫度升至190℃時停止接收。得淺黃棕色結晶3-（N-乙基氨基）-4-甲基- 苯酚257.5公斤，熔點85℃，收率61%。
步驟4：2-[3，6-二（N-乙基氨基）-2，7-二甲基-氧蒽-9]苯甲酸內酯的合成
在反應器中加入30公斤鄰苯二甲酸酐，40公斤3-（N-乙基氨基）-4-甲基-苯酚，將物料升至150℃，攪拌使其物料熔融均勻后，每次加入苯酐25公斤，3-（N-乙基氨基）-4-甲基-苯酚20公斤，共加入11次，加料完畢后，將溫度升至170℃并加入98%硫酸40公斤，保溫反應2小時，然后將熔融物料放入已裝有1500立升含有120公斤氫氧化鈉的水溶液中，充分攪拌后，過濾，水洗，得題示化合物322-324公斤，收率91%。
步驟5：2-[3，6-二（N-乙基氨基）2，7-二甲基-3-氫-氧蒽-9]-苯甲酸乙酯鹽酸鹽的合成
在壓力釜中加入2-[3，6-二（N-乙基氨基）-2，7-二甲基-氧蒽-9]苯甲酸內酯320公斤，乙醇610公斤，氯乙烷150公斤，氧化鎂8公斤，在攪拌下升溫至105℃，保溫3小時，然后升至120℃保溫6小時，反應結束后，溫度降至80℃，將物料放至裝有400公斤混合溶劑的結晶器中（該混合溶劑是按95%乙醇100公斤，30%鹽酸7公斤，15%亞硫酸鈉水溶液63公斤，5%氯化鉀水溶液30公斤，10%醋酸鈉水溶液20公斤的比例混合配制的），攪拌結晶5-6小時，溫度降至25℃以下時，過濾出結晶，在70℃時干燥，得標題化合物346公斤，收率91%，濾液蒸餾回收。
a、將5.0000g 3-乙基氨基-4-甲基苯酚、15.0000g鄰苯二甲酸酐和4.8000g氯化鋅置于研缽中研磨，研磨均勻后倒入茄型燒瓶中(茄型燒瓶的大小根據使用需要進行常規選擇)，對燒瓶進行加熱，保持溫度在165℃，緩慢攪拌反應1h，使混合物逐漸熔融，且顏色變深，此時需要小心攪拌，隨著反應的進行，稠度逐漸變小，隨后又逐漸變大，反應物呈現金屬光澤的棕紫紅色；然后減壓抽真空，5～10min后去除瓶塞，直至瓶內無苯酐升華；
b、將步驟a得到的混合物溶于120mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，然后緩慢滴入1200mL 5％的氯化鈉水溶液，在60℃下劇烈攪拌30min，然后趁熱抽濾，濾餅用水洗1～2次，濾餅呈紫紅色，然后在60℃下真空干燥，得到茄紫色粉末；
c、將步驟b得到的茄紫色粉末進行柱層析，先用乙酸乙酯洗脫，然后用二氯甲烷洗脫，得到紫紅色粉末，紫紅色粉末有10.5226g，產率為77％。將該紫紅色粉末10.0000g與300mL無水乙醇和10mL濃硫酸進行酯化反應，反應后的溶液倒入600mL 5％的氯化鈉水溶液中，在40℃下充分攪拌0.5h后抽濾，并用乙醇進行重結晶，得到最終產物羅丹明6G，紫色晶體，有10.2556g，產率85％。
鐵離子探針由以下步驟制備：
(1)將2～5g羅丹明6G溶于100～200mL無水乙醇中，得羅丹明6G溶液；將乙二胺與無水乙醇混合均勻，得乙二胺溶液，將所述乙二胺溶液滴入到所述羅丹明6G溶液中，在室溫攪拌下，18～22min內滴完；
(2)將步驟(1)得到的混合溶液進行加熱回流，回流溫度為110～130℃，回流時間為10～15h，回流速度為1滴/秒，然后用展開劑點板確定反應終點，當反應到達終點后，停止回流；
(3)回流結束后，控制溫度79～81℃，蒸餾回收乙醇；在常溫下攪拌溶液2～4h，直至有淡黃色固體析出，再進行抽濾、洗滌、干燥，即得淡黃色產物LDMO；
(4)將所述LDMO溶于10～50mL的無水乙醇中，加入鄰香蘭素，加熱回流，回流溫度為100～120℃，回流時間為6～10h，用展開劑點板確定反應是否結束，當反應結束后停止回流，將溶液冷卻至室溫，此時溶液中有黃色固體析出，將黃色固體洗滌、重結晶，即得到目標產物。
[1] [中國發明] CN92109846.4 2-[3,6-二(N-Z基氨基)-2,7-二甲基-3-氫-氧蒽-9]-苯甲酸乙酯鹽酸鹽的合成
[2] [中國發明,中國發明授權] CN201811484506.9 一種高靈敏度的鐵離子探針及其應用【公開】/一種鐵離子探針及其應用【授權】