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993-52-2 / 六甲基二鍺的制備

概述[1]

有機(jī)硅或鍺化合物是各種有機(jī)反應(yīng)中的有價值的合成中間體,因為硅部分易于通過交叉偶聯(lián)反應(yīng)取代而轉(zhuǎn)化為多種有機(jī)官能團(tuán)。并且在材料科學(xué)、農(nóng)業(yè)化學(xué)和藥物化學(xué)等領(lǐng)域也發(fā)揮著重要作用。例如,在制藥工業(yè)中,對已知藥物的硅類似物以及全新的含硅分子,已成為一個活躍的研究領(lǐng)域,四氫異喹啉的硅類似物和三甲基硅-丙氨酸等有機(jī)硅在藥物化學(xué)中的廣泛應(yīng)用。因此,開發(fā)高效和新穎的C-Si鍵形成方法一直是合成化學(xué)領(lǐng)域的研究熱點。六甲基二鍺是一種有機(jī)鍺化合物,其可用作醫(yī)藥合成催化劑。

六甲基二鍺的制備

制備[1]

六甲基二鍺可用作醫(yī)藥合成催化劑。如制備一種有機(jī)硅烷或有機(jī)鍺烷衍生物,包括如下步驟:(1)向經(jīng)氮氣吹掃的反應(yīng)容器中依次加入堿、鈀催化劑、配體、烯烴、鹵代芳烴、六甲基二硅或六甲基二鍺和有機(jī)溶劑,于40~120℃反應(yīng)6~24h;(2)將步驟(1)所得的物料經(jīng)乙酸乙酯稀釋后,再經(jīng)水洗,分離得有機(jī)相;(3)將步驟(2)所得的有機(jī)相經(jīng)干燥、過濾、濃縮和柱層析色譜,得到所述有機(jī)硅烷或有機(jī)鍺烷衍生物。具體可以制備(1-(3-(三甲基鍺)雙環(huán)[2.2.1]庚-2-基)萘-2-基)三甲基鍺:將碳酸銫0.2mmol,醋酸鈀0.01mmol,三苯基膦0.02mmol,降冰片烯0.2mmol,1-碘萘0.1mmol,六甲基二鍺0.15mmol,N,N-二甲基甲酰胺1ml加入到15ml的反應(yīng)管中,氮氣反復(fù)填充3次,置于60℃的油浴中,反應(yīng)12h;冷卻至室溫,反應(yīng)液用乙酸乙酯稀釋,水洗三次,有機(jī)相用無水Na2SO4干燥,過濾,濃縮,柱層析純化得到41.4mg目標(biāo)產(chǎn)物,收率為91%。

該化合物的核磁表征如下:1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.58(dd,J=6.3,3.5Hz,1H),7.79(dd,J=6.2,3.4Hz,1H),7.66(d,J=8.2Hz,1H),7.50(d,J=8.2Hz,1H),7.46-7.36(m,2H),3.73(d,J=10.6Hz,1H),3.07(d,J=1.6Hz,1H),2.42(d,J=4.3Hz,1H),2.29(d,J=9.8Hz,1H),1.91(tdd,J=12.1,4.7,3.0Hz,1H),1.74-1.62(m,2H),1.59-1.54(m,2H),1.45(dddd,J=14.5,8.5,6.0,2.2Hz,1H),0.53(s,9H),-0.60(s,9H).13CNMR(126MHz,CDCl3)δ146.7,141.7,135.2,132.0,130.7,128.7,126.4,126.2,125.2,124.5,54.7,47.1,42.5,40.1,39.9,34.0,31.8,1.7,-1.5.

主要參考資料

[1]CN201810417009.0一種有機(jī)硅烷或有機(jī)鍺烷衍生物的制備方法

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