998-40-3/三丁基膦

三丁基膦，無色透明液體。不溶于水，溶于有機溶劑。在空氣中被氧化而放出熱量,并轉化為氧化膦，是一種重要的有機膦配體，廣泛用于過渡金屬有機合成。可作為還原劑，還原打開蛋白質中的雙硫鍵，也可還原羰基和環氧基；還可作為烯烴聚合催化劑、二芐醇的羰基化催化劑、聚丁二烯的氨甲基化催化劑，不飽和類固醇選擇加氫催化劑。三丁基膦是在室溫是油狀液體，具有令人惡心的氣味。它緩慢和空氣中的氧反應，迅速和其它氧化劑反應，生成氧化膦。它通常用空氣隔絕技術保存。

基本信息

中文名 三丁基膦

外文名 Tributyl phosphine

別名 TBUP;三正丁基膦

化學式 C12H27P

分子量 202.32

CAS號 998-40-3

EINECS號 213-651-2

熔點 5℃

沸點 240.0～242.0℃、121～122 (2.133×10Pa)

水溶性 不溶于水，可混溶于甲醇、乙醚、乙醇、苯。

密度 0.817(20℃)

外觀 無色液體。具有大蒜樣氣味。

閃點 37

結構式

(C4H9)3P

RTECS號 SZ3270000

包裝分類 Z01

反應

三丁基膦和氧反應，生成三丁基氧化膦：

2 PBu3+ O2→ 2 OPBu3

這個反應可以快速發生，因此三丁基膦在儲存時應隔絕氧氣。

它容易發生烷基化反應，如和氯化芐反應，生成季?鹽：

PBu3+ PhCH2Cl → [PhCH2PBu3]Cl

三丁基膦可以在過渡金屬配合物中作為配體，可以用于制備低氧化態的配合物。它比三甲基膦更加便宜，且對空氣的敏感程度更低。盡管它的配合物大多數都是十分易溶的，但是相比于剛性的膦配體來說，它們較難于結晶。另外，其1H NMR性質較難解釋，可以掩蓋其它配體的信號。和其它叔膦相比，致密 (錐角: 136°)而basic(χ參數: 5.25cm−1)。

制備

三丁基膦在工業上通過磷化氫和丁烯的反應得到，該加成反應為自由基機理，不遵循馬氏規則。

PH3+ 3CH2=CHCH2CH3→ P(CH2CH2CH2CH3)3

在實驗室可以通過相應的格氏試劑和三氯化磷反應得到。

3 BuMgCl + PCl3→ PBu3+ 3 MgCl2